Джес Хейууд, възпитаник на медицинския колеж във Филаделфия, през 1870 година заминава за Дивия Запад, където възнамерява да се бори със зъбното невежество на населението. Междувременно на прочутата разбойничка Пенелопе, наричана още "Лошата Пени", полицията гарантира помилване, ако предаде своите приятели и съучастници в обирите. Пени забелязва идиота-зъболекар, омъжва го за себе си, след което сменя дрехите му, като го превръща в различни легендарни личности, чиито имена гърмят из Дивия Запад. Дентистът бързо сменя професията си и се превръща в един волен стрелец..

Преподавателят по актьорско майсторство Джери (Бен Стилър) е влюбен в Мери (Ейми Бренеман). Но сложните им взаимоотношения предизвикват непредвидима поредица от събития, която засяга най-близките им приятели - Тери (Катрин Кийнър) и Бари (Арън Екхарт). Невероятната плетеница от емоции провокира и без това нестабилния морал на героите на този филм - типични представители на отегченото поколение, достигнало своята зрелост в циничното време на 90-те години.

Диана е щастлива в брака си с Пол, но постоянно търси наслада в извънбрачните връзки, без да изпитва вина пред съпруга си. Тя и не помисля да крие похожденията си от него, а той смята разказите й за сексуалните приключения за плод на фантазията. И едва, когато Диана се връща от кратко пътуване във Венеция с просмуквания по тялото, Пол започва да изпитва ревност...

Асука, 35 - годишна жена, работи в рибна фабрика и има връзка със своя шеф Хеджаймо Таки. В нейния живот всичко е спокойно и добро, е или поне така й се струва, до момента, в който веднъж, по време на пикник до едно езеро, тя не се среща с митологично същество. То представлява хибрид между човек и риба. В негово лице, тя разпознава свой съученик, който се е удавил преди много години. Въпреки че съществото не идва от този свят и не може да живее в него, то все още пази любовта си към Асука и е готово на всичко, за да я има.