Konserwatywny księgowy Jordan (Jonas Chernick) proponuje małżeństwo swej bratniej duszy Rachel (Sarah Manninen). W trakcie zbliżenia między nimi odkrywa on bolesną prawdę, jest kiepski w łóżku. Kiedy sfrustrowana i niezadowolona dziewczyna rzuca go, Jordan zobowiązuje się zrobić wszystko, by odzyskać ukochaną. Wyrusza więc na rozpaczliwą misję poszukiwania niezbędnego doświadczenia seksualnego i nabycia kilku podstawowych umiejętności

Grupa przestępczyń zostaje przewieziona do więzienia na wyspie prowadzonego przez sadystyczną strażniczkę Carlę. Zmuszane do perwersji seksualnych, przemocy i tortur, więźniarki jednoczą się, aby spróbować obalić Carlę i uciec z wyspy.

Jamie żałuje zerwania z dziewczyną, a Marian musi się zrelaksować. W poszukiwaniu nowego startu wyruszają w nieoczekiwaną podróż do Tallahassee, ale sprawy szybko przybierają zły obrót, gdy ich drogi krzyżują się z grupą nieudolnych przestępców.