En Chicago, en la época de la Ley Seca, al morir un ”reputado” gánster, su sucesor se las tiene que ver con el mejor amigo y colaborador del difunto. Éste tiene un plan para hacerse con el control del negocio del juego y el licor que al mismo tiempo le dará una reputación en toda la ciudad como defensor de los desheredados.

Después de la disminución de las ventas de álbumes de la estrella del country Tess Stapleton , su sello la obliga a grabar un álbum navideño con el ex-rompecorazones adolescente y estrella del pop, Derek Copeland, en un intento por resucitar la carrera de cada uno. A regañadientes, Tess está de acuerdo. Al principio, parecen ser polos opuestos; chocando por los estilos de las canciones e irritados por que han sido forzados a unirse. Sin embargo, y para su sorpresa, a medida que el álbum se perfila, se encuentran cada vez más cerca de su amor compartido por la música. Cuando terminan, las chispas del álbum comienzan a volar y el amor florece justo a tiempo para Navidad.