뉴욕의 스탠드업 코미디언이자 희극 작가인 앨비 싱어는 친구와 테니스를 치다 패션감각이 뛰어난 미모의 애니를 보고는 한눈에 반해 버린다. 가수가 꿈인 애니 역시 앨비를 싫어하지는 않는 눈치. 그렇게 사랑에 빠져든 두 사람은 마치 10대들처럼 서투르게 관계를 시작하고, 서로의 성과 정체성에 대해 혼란스러워 한다. 차츰 관계가 깊어가면서 두 사람은 어쩔수 없이 서로의 단점들을 보게 된다. 앨비는 자신만만하고 세속적이며 다소 신경질적인 반면 애니는 주의가 산만하고 끈질긴 구석이 있다. 앨비는 가수가 되겠다는 꿈을 간직하고만 있던 애니에게 꿈을 이루도록 복돋워주고, 공부를 하라고 권유한다. 주위에서는 그런 애니를 선망의 시선으로 바라보지만 애니는 그녀의 일에 사사건건 간섭을 하고 트집잡는 앨비가 못마땅하기만 하다. 동료들의 부러움을 사던 앨비와 애니의 사이는 벌어지기 시작하고, 마침 애니에게 앨범을 제작하자는 제안이 들어온다. 애니는 평소에 원하던 가수의 길을 걷기 위해 앨비와 헤어져 캘리포니아로 떠나는데...

우연히 나눈 문자를 통해 디지털 공간에서 우정을 쌓는 발레와 알렉스. 소통을 거듭할수록 서로에게 깊이 빠져드는데. 하지만 전혀 몰랐다. 둘이 현실 세계에서 이미 잘 아는 사이란 걸.

누가 봐도 완벽해 보이는 커플인 비와 벤. 하지만 황홀했던 첫 데이트는 예상치 못한 오해로 꼬일 대로 꼬여버리고, 우연히 같은 결혼식에 초대받은 둘은 자신들을 엮어주려는 주위 사람들의 성화에 못 이겨 서로에게 빠진 척 진짜 같은 가짜 연애를 하기 시작한다.

테네시주에 사는 두명의 젊은이 레이프 맥컬리(Captain Rafe McCawley: 벤 에플렉 분)와 대니 워커(Captain Danny Walker: 조쉬 하트넷 분)는 어릴 적부터 형제처럼 자란 죽마고우이다. 이 둘은 자라서 둘다 미공군 파일럿이 되고, 레이프는 미해군에서 근무하는 아름답고, 용기있는 간호사 에벌린 스튜어트(Nurse Lieutenant Evelyn Stewart: 케이트 베킨세일 분)와 사랑에 빠진다.

1847년의 아메리카. 개척과 야욕의 시대에 일확천금을 꿈꾸는 사람들은 금광을 캐기 위해 서쪽으로 영역을 넓혀가면서 전쟁을 일으키고 미국은 곳곳에서 살인과 약탈이 빈번한 암흑의 세월을 맞는다. 미국과 멕시코간에 벌어진 전쟁에서 존 대위는 전방의 한 전투지에서 그의 대원들과 고립된다. 존과 대원들은 네바다 산맥의 추위와 허기에 시달리고 있을 즈음, 어느날 정체 불명의 사나이 콘 혼이 그들의 기지로 찾아온다. 대원들은 콘 혼과 함께 식량 조달을 위한 여행에 그를 동참시키지만, 동료가 흘리는 피를 보는 콘 홀의 반응이 심상치 않음을 느낀다. 이를 의심한 대원들은 콜 혼의 결박하고 그가 생활했던 동굴을 찾아간다. 조사중 동굴 속에서 사람들의 시체와 식인의 흔적을 본 존 대위는 경악하고 동굴밖으로 나오지만 이미 콘 혼의 손에 대원 모두가 생명을 잃은 후다. 죽음의 위기를 넘기고 가까스로 콜 혼의 손아귀로 부터 빠져나온 존은 마을에 도착하고 몇일동안 계속해서 사람의 생살을 먹는 콜의 악몽에 시달린다. 그러던 어느 날 새로운 사령관이 부임해오고 그를 맞으러 나간 존은 새로운 대위가 바로 살인마 콜이라는 것을 알고 경악하는데...

인터넷으로 메일을 주고 받으며 사이버 공간에서 서로에게 호감을 갖고 있는 죠(톰 행크스)와 캐슬린(멕 라이언). NY152와 SHOPGIRL이라는 아이디로 두 사람은 문학과 뉴욕에 대해서 채팅을 하며 서로에게 친밀감을 느낀다. 두 사람은 매우 가까이에 살고 있다. 실제 얼굴을 보지 못하고 사이버 공간에서만 만나다 보니, 그 사실을 몰랐을 뿐이다. 캐슬린은 동네의 작은 아동 전문서점 주인이고, 죠는 맨하튼의 대형 체인서점 '폭스 북스'의 사장이다. 그는 새 채인점을 캐슬린의 서점 근처에다 오픈할 계획을 갖고 있다. 폭스 북스는 박리다매와 질높은 서비스로 캐슬린의 서점을 압박하고, 사이버 공간에서와는 달리 현실에서는 서로 앙숙이 된다. 결국 어머니에게서 물려받은 서점이 문 닫을 지경에 이르자 캐슬린은 이메일로 죠에게 도움을 청한다.

잘생기고 능력 있는 런던증권가의 펀드 매니저 맥스 스키너. 업계 최고의 실력자인 그는 재능만큼이나 건방지고 바람기 많은 인물로 유명하다. 맥스는 유럽시장을 정복하려 온갖 경쟁을 하고 마침내 엄청난 이익을 내는데 성공한다. 이처럼 승승장구하던 그에게 삼촌 헨리가 사망했다는 소식이 전해져 온다. 어릴 적 부모님처럼 따랐지만 런던에서 성공한 이후 헨리에 대한 맥스의 애정은 잊혀진 지 오래. 맥스는 헨리의 죽음보다는 그의 유일한 혈족인 자신에게 남겨진 헨리의 거대한 주택과 와인농장의 가치가 얼마인지 계산한다. 그러던 중 맥스는 주식 비리에 연루되면서 강제 휴직 당한다. 맥스는 위기는 기회라 생각하며 헨리의 유산을 비싼 가격에 팔기로 결심하고 직접 프로방스에 간다. 런던의 도시생활에 익숙한 그는 프로방스의 비포장도로를 달리다 자신도 모르게 한 여성에게 사고를 낸다. 이 사실을 전혀 모른 채 헨리 삼촌의 저택에 도착한 맥스. 저택관리자와 와인농장에서 오래 일했던 이들은 맥스가 이곳을 처분하려 하자, 결사 반대를 외치며 그를 난감하게 만든다. 그때 맥스를 찾아온 섹시하고 아름다운 프랑스 여인 페니 샤넬. 맥스는 엉덩이를 보여주며 사고의 흔적을 들이대는 그녀에게 한눈에 반한다. 바람기 많고 돈만 알던 맥스는 페니에게 진정한 사랑을 느끼고 그녀에게 작업을 걸어본다. 알면서도 속는다는 매력남 맥스의 데이트 신청. 그.러.나. 페니는 그에게 초강적이었다. 도도한 그녀는 맥스의 어설픈 작업에 전혀 움직이지 않는 것! 페니의 냉랭함에도 불구, 그녀만 보면 첫사랑을 앓는 소년처럼 설레이는 맥스. 작업사상 최대의 위기를 맞은 와중에 맥스는 헨리 삼촌의 친딸이라며 찾아온 크리스틴에게 주택과 농장의 소유권마저 빼앗길 위기에 처하는데…

닉 마샬(Nick Marshall: 멜 깁슨 분)은 한 때 끝발 날리던 광고 기획자. 명성과 돈, 어느 하나 남 부러울 것이 없던 닉에게 어느 날 믿을 수 없는 시련이 닥쳐온다. 바로 승진의 기회를 경쟁사 직원에게 빼앗겨 버린 것! 그것도 남자가 아닌 여자 달시 맥과이어(Darcy Maguire: 헬렌 헌트 분)에게 말이다. 닉과 달시는 처음 만나자마자 서로를 경계한다. 닉에게 달시는 엄청난 잔소리로 남자를 달달 볶는 마녀일 뿐이며, 달시는 닉이 구닥다리 사고 방식을 가진 극우 남성우월 주의자로 밖에 보이지 않는다. 달시는 강력한 소비력을 가진 여성들을 위한 제품 광고를 기획할 팀을 꾸리고, 이에 밀릴 수 없는 닉은 여자를 이해하기 위해 자신이 '여자가 되어 보기'로 결심한다. 여자들처럼 코팩을 붙이고, 수분 함유 립스틱을 바르고, 마스카라를 하고, 스타킹을 신기도 하고. 닉은 조만간 자신이 여자를 이해하고 그에 맞는 광고 기획을 할 수 있으리라는 생각에 기분이 으쓱해지는데. 순간 꽈당! 욕실 바닥에 넘어져 정신을 잃고 만다. 다음 날 아침, 어제의 낙상 사고로 여느 때보다 늦게 출근하게 된 닉은 이상한 환청에 시달리게 된다. 주위 여자들은 분명 입을 다물고 있는데, 닉에게는 그녀들의 속마음이 다 들리는 것이다. 어리둥절한 닉은 정신과 상담을 받고, 상담 의사는 닉에게 일생의 전환을 맞게 될 사실을 깨닫게 해준다. 닉은 이 특별하고 위험천만한 능력을 달시에게 써먹기로 한다. 이제 닉은 달시의 모든 아이디어를 훔쳐내서 상사로부터 다시 인정을 받게 되고, 급기야 닉의 이런 능력을 꿈에도 모르는 달시는 그의 조작된 매력에 빠져들고 만다. 그리고 어느 틈 엔가 닉도 달시를 사랑하게 되는데... 그러나 회사에선 닉의 능력을 높이 평가해 달시를 해고하기로 결정한다. 양심의 가책을 느끼는 닉. 그는 과연 이 난관을 어떻게 헤쳐나갈 것인가.

아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…

좌충우돌 예비신랑의 필사의 거짓말 지어내기 한판!! 도대체 어떤 여자가 진정 그에게 꼭 맞는 사람일까? 폴 모스(제이슨 리 분)는 완벽한 신부감인 카렌(셀마 블레어 분)과 결혼 날짜까지 잡아놓은 예비신랑. 하지만 총각파티에서 우연히 베키(줄리아 스틸레스 분)와 하루밤을 지낸 후부터 그의 인생이 엄청 꼬이기 시작한다. 엎친 데 덮친 격으로 베키가 카렌의 사촌임을 알게 된 폴은 거짓말로 위기를 모면하려 하고, 거짓말은 눈덩이처럼 불어나기 시작하는데…

화려한 재기를 꿈꾸는 여배우 ‘연이’와 영화 감독을 꿈꾸는 만년 조연출 ‘선재’는 짧은 사랑의 종지부를 찍는다. 하지만 성숙한 동료(?)이자 좋은 친구(?)로 관계를 유지하며 ‘충무로 쿨 커플’로 등극, 공동 시나리오 작업에 돌입한다. 드디어 두 사람이 함께 작업한 시나리오가 영화로 탄생할 수 있는 기회가 찾아 온 순간, 그들의 관계에 예상치 못한 큰 위기가 닥치게 되는데… 이별했지만 헤어지지 못한 ‘연이’와 ‘선재’의 관계, 그 끝은 해피엔딩이 될 수 있을까?