Chicago, sabato 24 marzo 1984. Cinque adolescenti di una scuola superiore (tre ragazzi, Andy, Brian e John e due ragazze, Allison e Claire), a causa di punizioni a vario titolo, sono costretti a trascorrere il pomeriggio, nella biblioteca dell'edificio. Il preside Richard Vernon, che a tratti dovrà sorvegliarli e sopportarne le esuberanze, assegna loro un tema, "Chi sono io?". Le lunghe ore consentono ai giovani di conoscersi e di parlarsi. Dopo le prime battute, le punzecchiature e i primi inevitabili urti, tutti e cinque, lungi dallo svolgere il compito stabilito, cominciano a esporre e confrontare i rispettivi problemi di vita.

Anni Trenta. Nel mondo ricco e sofisticato di Filadelfia, l'ereditiera Tracy è in procinto di sposarsi per la seconda volta con un uomo politico. Proprio alla vigilia delle nozze però un intraprendente giornalista si insinua nella vita di Tracy e ne rintuzza le asperità del carattere.

Il paleontologo David Huxley, in procinto di sposarsi e sul punto di concludere la ricostruzione di uno scheletro di dinosauro, è alla ricerca di finanziamenti. Conosce Susanna, una testarda ma adorabile ereditiera, e da quel momento per lui è un susseguirsi di guai. La ragazza infatti, anche se David non lo capisce immediatamente, decide di sposarlo...

Danny ha trascorso una vacanza estiva romantica con la bionda e dolce Sandy. La ragazza però è ripartita per l'Australia o, almeno, così avrebbe dovuto essere. Invece Danny la ritrova nella sua scuola media superiore. Sandy è rimasta negli States ma Danny ha una fama da sciupa femmine da difendere e quindi quando la incontra deve fingere disinteresse. Ha inizio così un tira e molla tra i due attorno al quale si sviluppano altre vicende amorose. Prima fra tutte quella di Betty Rizzo, leader incontrastata delle Pink che, a sua volta si è costruita un'immagine spregiudicata ma che, come tutte, sogna l'amore che duri.

La star del rock Dewey Finn, dopo una carriera fatta di alti e bassi, viene fatto fuori dalla sua band ed è costretto ad affrontare una marea di debiti e una grave depressione. Quasi per caso si ritrova quindi a fare da insegnante di musica in una scuola.

Elliot Nash, scrittore affermato, sposa l'affascinante attrice Nell. Quando un ricattatore lo minaccia di mettere in circolazione delle fotografie che potrebbero compromettere la carriera della moglie, l'uomo cerca una soluzione.

Henry è un biologo marino alle Hawaii, dove affianca alla passione per i pesci quella per le belle ragazze. Finché non perde la testa per Lucy, che impiegando ogni mezzo riesce a conquistare. C'è un problemino, però: Lucy non ha memoria breve, cioè durante la notte dimentica quanto accaduto il giorno. Per Henry ha inizio una sfida estenuante, riconquistare Lucy tutti i giorni, ripartendo da zero!

Nel 1998 Ted (B. Stiller) non ha ancora dimenticato Mary (C. Diaz), la più bella del liceo a Rhode Island che nel 1985 l'aveva scelto come accompagnatore al ballo di fine anno. La ricerca, la trova a Miami, ma deve misurarsi con uno stuolo di suoi corteggiatori tra cui il più pericoloso è l'infido Pat (M. Dillon), l'investigatore da lui assoldato per rintracciarla.

Torrance, leader delle ragazze pon pon del Rancho Carne High School di San Diego, vuole vincere per il sesto anno consecutivo il campionato nazionale, ma non trova coreografie originali per la gara. E stavolta le avversarie sono temibili, come le cheerleaders dell'East Compton, l'unica squadra a maggioranza nera che ha il suo punto forte nei balletti hip hop e i cui colori sono quelli della Giamaica.

Justin Cobb, un adolescente nella periferia dell'Oregon, affronta il suo problema di succhiarsi il pollice, il suo romanticismo, la sua diagnosi di ADHD e la successiva esperienza con il Ritalin.