芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……
故事发生在位于比弗利山庄的一所贵族学校中，能够进入此学校就读的学生们，非富即贵，所以，校园里奢侈和自由的风气和普通的学校是无法相比的。在这里，成绩和品行都不重要，重要的是五颜六色的名牌时装，是闪闪发光的珠宝配饰，是张扬奔放肆意挥洒的个性。我们的主人公雪儿（艾丽西亚·希尔维斯通 Alicia Silverstone 饰）就在这样的世界里生活成长着。 一位转学生的到来吸引了雪儿的注意，在偌大的校园里，在同学朋友的眼中，这名转学生简直就是“怪胎”，穿着平庸打扮又土气，雪儿决定帮助她改头换面，“重新做人”。在雪儿的指导下，转学生果然有了焕然一新的面貌，甚至更胜雪儿一筹，这让雪儿的内心里十分不平。
尚贤（宋康昊 饰）经营洗衣店，可惜生意淡静更负债累累。好兄弟东洙（姜栋元 饰）本身是孤儿，为“婴儿暂存箱”机构工作。在一个雨夜，他们竟秘密带走其中一个箱里的男婴。翌日，年轻的母亲素英（李知恩 饰）却找上门要求领回自己的孩子雨盛！本想报警揭发，但素英最终竟同意让两个“中间人”为儿子寻觅更好的父母，并决定跟随两人同行。另一边厢，刑警秀珍（裴斗娜 饰）联同后辈李刑警（李珠英 饰）原来一直跟踪着他们，暗中收集证据，决心拉人定案！剧情由暂存箱里的婴儿引发，牵连周遭5个关键人物，展开一段意想不到的独特旅程，触动最微妙的世故人情。
少年们的生活可以很纯洁，也可以很残酷，很显然，泰利（Leo Fitzpatrick 饰）属于后者。打小在下层社会中摸爬滚打的他练就了一幅玩世不恭的态度，将世间的一切都不放在眼里，将所有的伦理道德都踩在脚下。泰利的一大爱好就是和朋友们一起去勾引纯洁少女并与其发生关系，这么做的原因一是满足欲望，而是源于泰利内心中对性病的恐惧。女孩珍妮（科洛·塞维尼 Chloë Sevigny 饰）发现自己感染了艾滋，而她在不久前刚刚和泰利有过一段露水情缘。为了避免悲剧发生，珍妮想方设法追随着泰利的脚步，而此时，毫不知情的泰利正在对另一个女孩穷追猛打，当珍妮出现在他面前时，为时已晚。
马华力（梅尔·吉布森 Mel Gibson 饰）是一名机智聪明的职业赌徒，为人风流倜傥。他闻听一场巨额的扑克牌大赛即将举行，于是四出参加大小牌局以集赌资。在某次牌局中，他邂逅了美艳狡猾的安妮（朱迪·福斯特 Jodie Foster 饰），二人不但在感情上尔虞我诈，在赌桌上更是各不相让，最后马华力凭着智勇及技巧，赢得了安妮芳心，亦顺利在赌桌上胜出。不过，这笔巨额奖金竟不翼而飞 ······
高中生乔（汤姆·克鲁斯 Tom Cruise 饰）为学业所困扰，连春梦往往也以考试迟到作为结束，成绩不佳令他的大学前景堪忧，中产阶级父母则为他联系了普林斯顿大学的面试。在父母外出期间，乔与朋友们筹划赚钱项目，又因一场恶作剧阴差阳错结识了应召女郎拉娜，拉娜给予乔温存，却又把他卷入了一系列麻烦：家中失窃、皮条客驾车追逐……令乔焦头烂额，但在这诸多意外之中，乔与拉娜愈发亲密，并最终同意了拉娜的主意——在家中举办派对，通过为年轻人介绍应召女郎抽水盈利。于是家中无父母，屋宅变欢场，夜夜笙歌之时，普林斯顿大学的面试官突然到访，乔仓促应对，未知大学前途究竟如何？
罗宾（玛丽·露易斯·帕克 Mary-Louise Parker 饰）患上了无法治愈的疾病，命不久矣。为了逃避现实，她决定踏上前往洛杉矶的旅途。简（乌比·戈德堡 Whoopi Goldberg 饰）一直以来都渴望成为一名歌手，无奈始终得不到机会，在机缘巧合之下，简成为了罗宾的司机，和她一同踏上旅程。
本杰明是一个数学成绩很差的 16 岁少年，为了进入文法学校，他转到了一所寄宿学校。在适应新环境的过程中，他遇到了各种成长问题。