1970년대 중반, 캘리포니아 주 베니스. 문을 닫은 휴양지 퍼시픽 오션 파크에서 파도타기를 즐기던 '독타운' 출신의 10대들이 제파이어 스케이트 팀(일명 Z-보이스)에 합류한다. 파도타기를 스케이트보드에 응용하는 등 하루종일 새로운 스케이트보드 타기 기술 개발에 열중하는 Z-보이스는 인근 지역의 새로운 화제로 떠오르고 매스컴과 프로모터들로부터 주목을 받는다. 과연 이들의 우정은 자신들의 열정이 비즈니스화되었을 때도, 그리고 자신들이 소위 말하는 '유명인사'가 되었을 때도 유지될 수 있을까?

나이젤(Nigel : 휴 그랜트 분)과 휘요나(Fiona : 크리스틴 스콧 토마스 분)는 영국인 부부로 서로의 사랑을 확인하면서 지중해를 여행중이다. 그러던 어느날, 나이젤에게 휠체어에 탄 중년 남자가 접근한다. 그는 오스카(Oscar : 피터 코요테 분)라는 미국인 작가로, 빠리에 살면서 집필을 하고 있었다. 오스카도 아내인 미미(Mimi : 엠마뉴엘 세이너 분)와 여행을 하고 있었다. 오스카는 나이젤을 초대해, 자신의 이야기를 들려주는데... 현실감이 넘치는 미미와의 사랑 이야기였다. 오스카와 미미는 빠리의 시내버스에서 만났다. 사소한 사건으로 두사람은 사랑하게 되었다. 되풀이 되는 사랑의 나날. 둘의 사랑은 더욱 격렬해지면서 차츰 변모해 갔다. 듣고 있는 나이젤의 도덕성을 실험이라도 하려는 듯 전개되는 이야기에 처음에는 혐오감을 느꼈지만, 차츰 그 이야기에 빠져드는데...

15살 폴린은 모델로 활동하는 사촌 언니 마리온과 함께 늦여름 해변가를 찾는다. 자신을 연애 전문가라고 자처하는 마리온은 해변에서 만난 호색한 앙리에게 매력을 느낀다. 한편 어른들의 사랑 놀음을 경멸하던 폴린은 또래 친구 실방을 만나 처음으로 사랑에 눈을 뜨게 되는데...

프랭크(보 브리지스)와 잭(제프 브리지스)은 성격도 외모도 다르지만 '베이커 형제'라는 타이틀로 한때는 잘 나가던 피아니스트로, 현재는 삼류 클럽을 전전하는 처지다. 비록 싸구려 아파트에 살지만 잭은 자신이 피아노 연주자라는 자존심만은 버리지 않았다. 그러나 그들의 인기는 점점 하락하고 더 이상 손님을 모을 수 없는 상황에 이르자 그들을 구해 줄 여자 가수를 구하러 다닌다. 많은 가수 지망생들 중 그들을 휘어잡은 사람은 다름 아닌 콜걸 출신의 수지(미셸 파이퍼). 수지의 뛰어난 노래 실력으로 그들은 다시 인기를 모으기 시작한다. 그러나 수지와 잭이 서로 사랑하게 되자 프랭크는 불편해 하고 베이커 형제의 불화로 팀은 해체위기에 처한다.

광고 음악 작곡가 하비는 딸이 새아빠와 함께 결혼식장에 입장한다는 소식을 듣는다. 우울함을 달래기 위해 카페에 들어간 하비는 공항에서 일하는 케이트를 만나 서로 호감을 느낀다.

뉴욕의 최대 레스토랑 경영자이자 모든 여성들의 흠모의 대상이며 최고의 바람둥이인 윌 킨은 그의 레스토랑에서 샬롯을 만난다. 샬롯은 윌에게 반해 있고 윌은 그의 나이의 절반도 안된 22살의 맑고 순수한 샬롯과 사랑에 빠진다. 그러나 윌은 여느 여자와 마찬가지로 샬롯과의 미래는 없음을 확실히 밝히고 샬롯은 그에게 자신이 곧 죽을 것임을 알린다. 죽음을 초연히 받아들이는 샬롯에 비해 샬롯과 만날수록 그녀에게 진실한 사랑을 느끼며 그녀의 죽음을 막으려고 노력하는 윌. 윌은 마지막으로 샬롯을 수술받게 하지만 수술은 실패하고 만다. 샬롯을 통해 진실한 사랑을 배운 윌에게 그녀와 함께 보낸 뉴욕의 가을은 짧기만 했다.

뉴욕의 저명한 다큐멘터리 감독 조쉬(벤 스틸러)와 그의 아내 코넬리아(나오미 왓츠)는 지나치게(?) 평화로운 일상을 보내던 중, 자유로운 영혼의 힙스터 커플 제이미(아담 드라이버)와 다비(아만다 사이프리드)를 만나면서 마치 20대의 젊은 날로 돌아간 듯 하루하루가 파란만장하다. 하지만 만남이 거듭되면서 일상에 돌파구가 될 줄 알았던 생활이 또 다른 짐처럼 느껴지자 조쉬 부부는 혼란에 빠지는데…