상냥하고 얼굴도 예쁜 비앙카는 인기 만점의 여학생이다. 하지만 아직까지 한 번도 데이트를 해본 적이 없다. 아버지가 고교 졸업 전까지는 이성교제를 엄금했기 때문이다. 하나뿐인 언니 캣이 공동전선을 펴서 아빠를 좀 설득해주면 좋으련만, 캣은 남자 친구 따위는 관심도 없다는 투다. 그런데, 최근에 이성교제에 대한 아빠의 규칙이 약간 바뀌었다. 캣이 남자친구를 사귀면 비앙카도 데이트를 할 수 있다는 것. 이 소식을 듣고 희망에 부푼 사람은 비앙카 뿐이 아니었다. 전학 온 첫 날, 비앙카를 보고 한 눈에 반해버린 카메론은 오직 그녀를 만나고 싶다는 일념으로 비앙카와 함께 프랑스어 스터디를 하고 있었다. 카메론은 친구 마이클의 도움을 받아 캣과 교제할 사람을 찾아나선다. 캣의 오만함과 독설에 나가떨어지지 않고 그녀를 상대해줄 만한 사람이어야 했다. 이들이 점찍은 남학생은 패트릭. 독특한 호주 액센트를 구사하는 아웃사이더로서 암거래 조직의 일원이라는 둥, 화재 사건의 범인이라는 둥, 그를 둘러싼 소문은 무성했지만, 아무도 가까이 접근하지 못하는 미스터리의 터프 가이였다. 이런 패트릭이 카메론의 사랑에 감격해서 자발적으로 캣과 데이트를 해줄 리는 만무하므로, 두 사람은 그를 매수하기로 한다. 이를 위한 물주로 떠오른 이는 죠이. 학생이자 모델인 그는 빨간 스포츠카를 몰고 다니는 인기 만점의 남학생으로 돈 많고, 체격 좋고, 잘생겼지만, 머리에 든 것도 별로 없고 우쭐대기만 하는 속물인데, 오래전부터 비앙카에게 눈독을 들이고 있었다. 마이클은 캣에게 남자친구가 생기면 비앙카와 데이트할 수 있다는 정보를 슬쩍 흘리며 죠이로하여금 패트릭을 매수하도록 부추겼다. 일은 착착 진행되어, 드디어 패트릭이 캣과 함께 파티에 참석하는데 성공한다. 만남이 잦아지면서 서로의 참모습을 알게 된 두 사람은, 다른 이들의 의도와는 상관없이 정말로 사랑에 빠지지만...
누가 봐도 완벽해 보이는 커플인 비와 벤. 하지만 황홀했던 첫 데이트는 예상치 못한 오해로 꼬일 대로 꼬여버리고, 우연히 같은 결혼식에 초대받은 둘은 자신들을 엮어주려는 주위 사람들의 성화에 못 이겨 서로에게 빠진 척 진짜 같은 가짜 연애를 하기 시작한다.
나싼(Nathan Detroit: 프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(Miss Adelaide: 비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하러 동분서주한다. 한편 건달들의 아지트인 타임 스퀘어. 오늘도 흥청망청한 건달들의 세계는 여전하다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(Sarah Brown: 진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다. 뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(Sky Masterson: 마론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는지에 관한 것. 나싼은 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 사라와 하바나로 가지 많으면 당장 천달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 꾀를 내어 사라에게 선교사에 수용할 인원 12명을 알선해 주겠다고 약속한다. 그 대가로 하바나로 향하는 스카이와 사라. 운명적인 사랑의 감정! 그러나 건달들은 사랑의 위기에 처하고. 다시 뉴욕으로 돌아온 사라는 스카이가 내기에서 이기기 위해 자신을 이용한 사실을 뒤늦게 알게 되고 그의 사랑을 거부하기로 맘먹는다. 14년간이나 나싼을 기다려 왔던 아델레이드도 나싼이 결혼을 계속 미루기만 하자 이별을 결심한다.
교도소 친구네드와 짐은 우연한 기회로 탈옥하게 된다. 탈출하는 범죄자 틈에 끼어 탈출하게 됐던 것. 두 사람은 그 지방의 성당이 있는 뉴잉글랜드로 잠입한다. 한편, 교도소장과 보안관은 세 사람의 탈옥 사건을 수색하는 일로 온통 마을을 들썩이고 마을 사람들은 탈옥수들을 신부로 오인하고서 그들에게 은혜를 받고자 한다. 이런 와중에 네드는 그 마을의 억센 여인인 몰리에게 묘한 감정을 갖게 된다.