Paul Barnell é um agente de viagens e vive no Alasca. Para enfrentar as suas dificuldades financeiras, decide forjar a morte do irmão, desaparecido há cinco anos, e deitar mãos ao dinheiro do seguro de vida que ele deixou. Com o dinheiro, Paul poderá pagar as suas dívidas e ainda dar auxílio médico à sua esposa, que sofre da Síndrome de Tourette. Mas após uma primeira recusa por parte da companhia de seguros, alegando que não se sabia se o seu irmão estava vivo, Paul decide aproveitar um homem morto, cujo corpo providencialmente encontrou, para defraudar a companhia.

Após romper com sua namorada, Steven consegue um novo apartamento e oferece 50 dólares ao instalador da TV por cabo para que instale determinados canais de graça. Deste momento em diante, o instalador, um sujeito muito solitário que quer desesperadamente um amigo, cola-se a ele e provoca uma série de transtornos na sua vida pessoal e profissional.

Darren Silverman (Jason Biggs), Wayne Le Fessier (Steve Zahn) e J.D. McNugent (Jack Black) são os melhores amigos desde há muito tempo. Conheceram-se na escola primária e sempre foram muito unidos. Mas... eis que chega Judith (Amanda Peet), uma psiquiatra fria, calculista, manipuladora e atraente, por quem Darren se apaixona, afastando-o dos seus amigos. J.D. e Warren tentam desviar as atenções de Darren ao tentar uma reaproximação entre ele e a sua apaixonada da secundária, Sandy (Amanda Detmer), cujos planos a curto prazo passam por se tornar freira. Mas o ascendente de Judith sobre Darren é demasiado forte... Numa tentativa desesperada e hilariante de recuperar o amigo, J.D. e Warren seguem os conselhos do antigo treinador da equipa de futebol, raptam Judith e simulam a morte dela, deixando Darren livre para se apaixonar por Sandy...