Na cabeça de Oliver Tate, um adolescente de 15 anos, ele é cool, um génio literário. Na realidade, é socialmente incapaz e bastante impopular. Oliver estabeleceu dois objetivos para o verão: perder a virgindade antes do seu próximo aniversário, com Jordana e evitar que a mãe troque o seu pai por um guru new age…
A vida de um homem de meia idade muda drasticamente quando a mulher lhe pede o divórcio. Vai então procurar redescobrir a sua masculinidade com a ajuda de Jacob, um amigo recente, que o vai ensinar a engatar mulheres em bares.