Na bairro do Brooklin, em Nova York, Auggie Wren (Harvey Keitel) tem uma tabacaria há mais de dez anos e um hábito peculiar: fotografar sua loja pelo lado de fora todos os dias. Apesar de aparentemente iguais, as fotos retratam detalhes de cada dia. Em sua rotina, Auggie conhece Paul Benjamin (William Hurt), um novelista desastroso que nunca mais publicou coisa alguma desde a morte da esposa, e Rashid Cole (Harold Perrineau Jr.), um jovem mentiroso que está à procura do pai. A partir do drama dos três - Auggie descobre que sua filha é viciada e está grávida -, eles terão suas vidas interligadas e mudadas para sempre.
Quando Joe e Averell, respectivamente o mais velho e o mais novo dos irmãos Daltons, os bandidos mais cretinos do Oeste, decidem roubar um banco para satisfazer os caprichos de sua mãe, aí, começam os seus problemas... Depois de fugirem da prisão, os irmãos atravessam a fronteira mexicana à procura de um "sombreiro mágico" que lhes permitirá atingir seus objetivos. Mas, a viagem é cheia de contratempos e o pior, Lucky Luke está no encalço deles.