Cal, en fraskilt mann som sliter med å finne suksess i datingverdenen. Inntil nylig var Cal lykkelig gift - eller det trodde han. Når kona hans, Emily, søker om skilsmisse, blir han kastet inn i singellivets ukjente territorium. Cal drukner sorgene sine på en lokal pub, og møter den 30-åringe ungkaren, Jacob, som gir ham råd og hjelper ham med å jobbe med utseendet sitt. Mens kvinner begynner å bli interessert i Cal, faller sønnen hans, Robbie, for barnevakten sin, og Jacob møter en jente som ikke lar seg lure av sjarmen hans.

En melding til feil nummer starter en virtuell romanse mellom en smart, men upopulær tenåring og en snill sportsidiot som tror han snakker med en smellvakker cheerleader.