소문난 도둑 대니 오션은 뉴저지 감옥으로부터 출소한 후 채 24시간이 되기도 전에 '한탕'을 구상한다. 그는 최상급 라스베가스 호텔 세 곳의 카지노로부터 1억 5천만불을 터는 희대의 범죄를 계획하고, 작업에 동참할 11명의 멤버를 모은다. 목표로 삼은 카지노들은 품위를 갖춘 동시에 냉혹한 기업가인 테리 베네딕트의 소유. 드디어 세계 챔피온 타이틀 매치가 벌어지는 밤, '사상 최대의 작전'은 시작된다.

금주법이 시행되던 때 시카고. 부패한 보안관과 남부지역 갱 일원 가이는 보스를 죽이고 시카고를 점령하려고 하지만 북부지역을 관리하는 로보만은 꺾지 못한다. 로보는 고아원에 기부를 하는 등 그 도시의 "로빈 후드"와도 같은 위치를 차지하고 있었는데...

포크 가수 라우던 웨인라이트 3세가 그의 가족 이야기를 들려주며 노래를 이어가는 공연의 영상