14세기 중엽, 기사 안토니우스 블로크는 십자군 전쟁에 참여했다가 10년만에 고국 스웨덴으로 돌아왔으나 페스트가 온 나라를 휩쓸어 고국은 황폐해져 있다. 그의 종자 옌스와 함께 고향으로 돌아가는 여정에서 기사는 죽음의 사자의 방문을 받는다. 기사는 자신의 죽음을 지연시키기 위해 사자에게 체스 게임을 제안하고 사자는 그에 동의한다. 승산이 없는 이 내기에서 블로크가 원하는 것은 체스 게임이 진행되는 동안을 말미 삼아 신의 존재와 구원에 대한 확신을 얻는 것이다. 죽음을 앞둔 삶의 허무를 극복하기 위해 기사는 교회를 찾아가기도 하고 마녀로 낙인이 찍힌 소녀 옆을 지키기도 하지만 그 어디에도 죽음만이 보일 뿐, 신의 구원을 찾을 수 없다. 그러던 중 기사는 광대 부부와 그들의 아기를 만나 충만한 평화를 느끼게 되고, 그들을 지키기 위해 동행을 자처한 기사는 자신의 시종 옌스와 그를 따라나선 여인과 일행을 이루어 길을 떠나는데…

세 자매 중에 첫째가 한나, 둘째가 홀리, 막내가 리다. 한나는 록스타의 매니저인 엘리엇와 결혼했고, 리는 미술을 하는 중년남자와 동거 중이다. 그런데 한나의 남편 엘리엇은 처제인 리에게 묘한 감정을 느낀다. 결국 리와 엘리엇은 관계를 가지게 되고 엘리엇은 죄책감을 갖는다. 한편 홀리는 텔레비젼 프로듀서인 미키와 사랑에 빠지게 된다.

우리는 완벽한 사랑에 빠졌다! 자칭 시인이라 일컫는 ‘댄’은 ‘캔디’와 사랑에 빠졌다. 사랑하는 ‘캔디’와 영혼까지 공유하는 ‘댄’은 ‘캔디’(heroine)를 통해 천국을 맛 본다. 이미 천국을 경험한 ‘댄’과 ‘캔디’에게 사랑만으로 해결할 수 없는 문제로 고통은 커져가고 버겁기는 하지만 현실과 벽을 쌓으려는 몸부림을 치던 어느 날 전혀 다른 선택을 하게 되는데…

멕시코 출신의 스테판은 일자리를 구해놓았다는 어머니의 말을 듣고 파리에 왔지만 스스로의 예술적 재능을 전혀 발휘할 수 없는 평범한 달력회사에서 일하게 된다. 어렸을 때부터 꿈과 현실을 구분하지 못했던 스테판은 이웃에 이사 온 스테파니를 흠모하며 그들이 운명적 관계라고 믿기 시작한다. 천진난만한 스테판에게 스테파니는 점점 마음을 빼앗긴다. 하지만 일의 스트레스와 사랑의 감정으로 점점 날뛰는 꿈에 정복당한 스테판의 대책 없는 행동은 스테파니를 당황하게 만들고, 두 사람은 점차 진심만으로 극복할 수 없는 상황으로 빠져드는데...

대기업가 스티븐(마이클 더글러스), 원하는 것은 무엇이든 소유할 뿐 아니라 소유할 수 있다고 생각하는 그에게 가장 중요한 재산은 미모에 이지적인 아내 에밀리다. 그러나 유능한 통역사이자 유엔 대사 보좌관으로 일하는 에밀리(기네스 팰트로)는 자신이 단지 남편의 소유물이라는 사실에 진정한 사랑에 대한 갈망이 있다. 그러던 중 재능은 있지만, 빛을 보지 못한 가난한 예술가 데이빗(비고 모텐슨)에게서 정신적 풍요로움을 느낀다. 남편에게서는 느껴보지 못한 감정이다. 두 사람은 사랑에 빠지고 남편 스티븐은 데이빗을 찾아가 에밀리를 죽이면 돈을 주겠다는 제안을 한다. 사실 데이빗은 돈 많은 여자들을 유혹해 돈을 뜯어내는 사기꾼에 불과한데...

미술 거래상이며 뉴욕 5번가에 사는 키트리지 부부는 우연히 폴(Paul: 윌 스미스 분)을 알게 된다. 아이들의 대학 동기이며 유명한 배우 시드니 포이티어의 아들이라는 폴은 풍부한 경험을 가진 상류층 청년이었다. 뛰어난 재담꾼이자 일류요리사 빰치는 요리 실력을 지닌 폴에게 키트리지 부부는 금세 호감을 갖게 되고, 폴은 그들의 친구가 되어 그들 집에 머무르며 지낸다. 그러나 곧, 폴은 호모이자 사기꾼임이 밝혀진다. 더 놀라운건 폴에게 당한 사람들이 5번가에 더 있었다는 것이다. 그러자 어느 누구도 폴이 어디 사는 누구인지, 지금 어디 있는지 아무도 알 수 없었다. 사교 모임에서 키트리지 부부는 폴의 얘기를 하면서 인기가 높아지고 사업상 만나는 사람들도 그 얘기를 무척 재미있어 하지만 여전히 그의 정체는 수수께끼였는데...

늙은 화가 카라바조는 죽음의 침상에서 과거를 회상한다. 이단적이고 불손한 태도에도 불구하고 독특한 화풍으로 귀족들과 주교의 후원을 받던 카라바조는 모델 라누치오와 그의 연인 레나 사이에서 삼각관계에 빠지게 된다. 현대와 르네상스를 가로지르는 실험적인 형식 속에서 강렬한 명암대비와 빛으로 특징지어지는 16세기의 천재 화가 카라바조의 대표적인 그림들을 탁월하게 재현한 작품으로, 데릭 저먼의 영상미가 정점에 도달한 영화.