Realizado quando fazia a sua turnê "Blond Ambition" em 1990 na Europa, Japão, Estados Unidos e Canadá. Paralelamente ao show é visto um painel da vida pessoal de Madonna, inclusive seu então namorado Warren Beatty, além de opiniões polêmicas sobre alguns assuntos e o relacionamento com sua família.
Recebendo status de primeira grandeza, como personalidade de um programa de TV, Wayne (Mike Myers) agora enfrenta a questão que atormenta o homem há séculos: há vida após o cabo? Ele recebe a resposta em um sonho, onde o famoso (e morto) astro do rock diz "Faça um concerto de rock e eles virão". Então Wayne e Garth (Dana Carvey) apresentam "Waynestock". Mas antes disso, Wayne deve salvar sua namorada, Cassandra (Tia Carrere), de um sinistro produtor musical (Christopher Walken), enquanto Garth lida com os avanços da gatíssima Honey Horné (Kim Basinger).