영화감독인 존 설리반은 가난한 서민들의 삶을 다룬 <오 형제여 어디에 있는가?>라는 제목의 영화를 만들려고 계획 중이다. 영화소재를 찾기 위해 가난한 떠돌이처럼 차려 입고 길을 나섰던 그는 예상치 못했던 소동에 말려들고 급기야 감방에까지 갇히게 된다. 코미디 영화의 천재 프레스턴 스터지스의 40년대 클래식 중에서도 최고로 꼽히는 작품이며, 현기증 나는 유머의 코미디와 진지한 드라마가 이상적으로 결합된 작품이다.

로맨틱한 사랑에는 관심이 없는 똑똑한 컴퓨터 공학도 조이 밀러(조지핀 랭퍼드)는 인기 많은 대학 축구 선수 잭(드루 스타키)이 기억 상실증에 걸리면서 자신을 다른 조이로 착각하자 혼란에 빠진다.

쌍동이지만 어릴 때 헤어져 서로 다른 환경에서 자라게 된 마우와 완명(John Ma/Boomer: 성룡 분). 그들에게는 각각 아름다운 애인이 있다. 그러던 어느날 그들은 서로의 닮은 꼴을 발견하게 되고 그때부터 그들의 삶은 뒤죽박죽 정신없이 뒤엉키기 시작한다. 30년전에 홍콩의 병원에서 쌍둥이로 태어나지만 동생 실베스타는 경찰에 쫓기고 있는 잔혹한 갱단에게 납치되어 길거리에 버려진다. 그후 클럽 무희가 그를 발견해서 키우는데 그가 12살이 되었을때 이 무희마저 죽는다. 그래서 혼자 길거리로 쫓겨나게 되고 그때부터는 날치기도 했다가 카지노에서 일하기도 하고 자동차수리공이 되기도 하는 등 그날 벌어먹고 사는 도박꾼이 된다. 한편 요요마는 부자인 부모 슬하에서 소중하게 성장하여 미국에서 교육을 받은후 지휘자로 명성을 떨치게 된다. 그리고 현재 실베스타는 동료인 타잔과 함께 갱의 빅죤과 대립하고 있는 몸이다. 타잔이 짝사랑하는 미모의 여가수 바바라를 만나기 위해 카바레에 갔다가 빅죤과 한판 싸움이 붙어 열세에 몰리자 도망친다. 그무렵 요요마는 월드 콘서트 여행으로 홍콩에 들르게 된다. 그를 반갑게 맞아주는 이들은 자신의 딸 하니와 요요마를 결혼시켜 부를 수중에 넣으려고 노리는 엉클 톰이다. 우여곡절끝에 갓난 아기때 헤어져 30년이 지나 비로 소 재회하게 된 쌍둥이 형제. 혼란한 틈을 타서 요요마 대신에 실베스타가 지휘봉을 잡게 되고 하니의 마음도 사로잡게 된다. 한편 요요마는 실베스타가 지휘봉을 잡게 되고 하니의 마음도 사로잡게된다. 한편 요요마는 실베스타대신에 위험한 처지에 몰리게 되고 바바라와 사랑을 나누게 된다. 결국 모든일이 잘 해결되어 두 쌍이 한꺼번에 결혼식을 올리게 되는데 이번엔 또 한사람이 식장에서 도망쳐 버리는 불상사가 생긴다.

사랑이 이루어지는 도시, 뉴욕 맨하탄. 매니저 승진을 꿈꾸는 호텔 직원 마리사(제니퍼 로페즈)는 우연히 생긴 오해로 유력한 상원의원 후보이자 뉴욕 최고의 인기남인 크리스토퍼 마샬(랄프 파인즈)의 데이트 신청을 받게 된다. 한순간이지만 마치 다른 세상에 온 것 같은 달콤한 경험을 하게 된 마리사. 하지만 12시가 되기 전에 집으로 돌아가야 하는 신데렐라처럼, 마샬과의 만남이 계속될수록 난처한 입장에 처하게 된다. 마샬은 마침내 자신을 사로잡은 신비한 여인 마리사를 상류층의 댄스파티에 초청하고, 주변의 응원 속에 파티장에 도착한 마리사는 나름대로 단호한 태도를 보이지만, 어렵기만 한 그녀가 선택해야만 하는 상황은 계속 이어진다. 진실을 털어 놓으면 사랑을 잃게 될까 봐 두려운 마리사. 매니저로 승진할 절호의 찬스만큼이나 절실한 마샬과의 사랑... 어느것 하나 놓칠 수 없는 갈등 앞에 흔들리는데...