Frank Morris bivši je pljačkaš banaka te dosada uspješan bjegunac iz nekoliko američkih zatvora. No to bi se trebalo promijeniti njegovim dolaskom u Alcatraz, najstroži i najbolje čuvani zatvor na svijetu. Ali Frank ne odustaje te okuplja skupinu zatvorskih kolega uz koje pažljivo planira bijeg iz zatvora iz kojeg navodno nitko nije uspio pobjeći.
Nakon izlaska iz psihijatrijske ustanove, u kojoj je završio uslijed nervnog sloma, romantični i besciljni Anthony Adams (Luke Wilson) pridruži se svojemu starom prijatelju Dignanu (Owen Wilson), koji je osmislio plan kako se brzo obogatiti na nelegalan način, koji uključuje i njegovoga bivšeg šefa, legendarnog gospodina Henryja (James Caan). Uz pomoć patetičnog susjeda Boba (Robert Musgrove), prijatelji izvrše posao te kreću na put, na kojem će svaki od njih pronaći ono za čim najviše žudi - Anthony pravu ljubav, Bob skladnu obitelj, Dignan zločinačku karijeru - ali na način na koji nisu očekivali.