Film opowiada o Andy'm Stitzerze, który mieszka samotnie w North Hollywood, jeździ na swoim rowerze do pracy w Circuit City w dolinie San Fernando i ma stosunkowo przyjemne życie. Jest miłym, nieśmiałym i uprzejmym człowiekiem, ale patologicznie nieśmiałym w stosunku do kobiet. Jest tytułowym 40-letnim prawiczkiem. Kiedy jego trzy współpracownicy dowiadują się o tym stawiają sobie za cel zmianę tego stanu. Początkowo Andy niechętnie współpracuje z nimi, lecz jego podejście zmienia się gdy poznaje Trish - samotną matkę trojga dzieci...

W małym miasteczku, które z roku na rok staje się jeszcze mniejsze, mieszka Paul. Nigdy nie wyjeżdżał z niego, bo wcale nie miał takiej potrzeby. Mieszka sobie z mamą i wujkiem i jest mu dobrze. Ma paczkę przyjaciół 'od zawsze". Tip jest najbogatszą ale i najbardziej samowolną dziewczyną z paczki, Bo jest natomiast intelektualistą, nie zainteresowanym dziewczynami filozofem z zasadami. Jest jeszcze Bust-Ass trochę zwariowany, a trochę rozkapryszony kumpel. Życie Paula zmienia powrót młodszej siostry Tip, która skończyła właśnie szkołę. Oboje wpadają sobie w oko - ani on, ani ona nie spotkał dotychczas kogoś takiego.

Ben "Finn" Finnegan nie ustaje w poszukiwaniach zaginionego posagu królowej - czterdziestu skrzyń ze złotem, które zatonęły w tajemniczych okolicznościach na początku XVIII wieku. Po latach bezskutecznych poszukiwań udaje mu się w końcu trafić na ślad zatopionego statku. Potrzebna mu pomoc miliardera Nigela Honeycutta, który zgadza się wziąć udział w przedsięwzięciu. Na jego luksusowej łodzi Ben spotyka byłą żonę, Tess. Okazuje się, że załoga Finna nie jest jedyną, która za wszelką cenę chce dotrzeć do skarbu.

Panna Klein prowadzi żeńską szkołę z internatem, do której uczęszcza 6 wyzwolonych szwedzkich blondynek: Greta, Inga, Kerstin, Lil, Astrid i Selma oraz ich koleżanka Marie-France. Ani panna Klein, ani nauczyciel gimnastyki Martin nie mogą powstrzymać seksualnych wybryków dziewcząt.

David Collins jest nieśmiałym mieszkańcem Los Angeles. Kiedy jego dziewczyna Sarah daje mu ultimatum, że albo biorą ślub, albo się rozstają David nie może się zdecydować. Ma dwa miesiące na podjęcie decyzji i chciałby ten czas spędzić z Sarah lecz ona wyjeżdża do pracy w Nowym Jorku. David w te dwa miesiące próbuje znaleźć dziewczynę z jego młodości.

Gord Brody to dorosły mężczyzna z niezwykłą wyobraźnią. Pewnego dnia postanawia, że będzie tworzył filmy animowane. Porzuca pracę w fabryce sera i wraca do rodzinnego domu. Jego ojciec nie jest zadowolony z powrotu syna. Przekonuje go, że czas dorosnąć, znaleźć porządną pracę i wyprowadzić się na stałe. Gord nie zamierza opuszczać miejsca, w którym czuje się komfortowo. Rozpoczyna się między nimi wielki konflikt.