Jack vokser opp som eldste sønn i en Texansk middelklassefamilie på 50-tallet. Hans liv skildres fra de uskyldige barneårene til søken etter forsoning med sin barske far og en kynisk verden. Som voksen prøver Jack å forstå hva som er meningen med livet og gjennom tilbakeblikk prøver han å finne svar på livets store spørsmål.

Den gamle guttegjengen som består av Paul, Thomas og Willie møtes igjen for deres første gjenforenings- og klassefest. De tre gutta har vidt forskjellige oppfatninger av hvordan drømmekvinnen er, og på en måte har de kanskje funnet den perfekte kvinnen alle sammen - eller har de det? Når de tre gutta slår hodene sammen finner de ut av en rekke sannheter, også av den typen som de helst ikke vil innrømme! Det hele er snakk om deres vakre kvinner, men vakre på helt forskjellige måter.

På sommerferie forskjellige steder, holder de fire tenåringsjentene kontakten via noen magiske bukser. En varm og god dramakomedie med en gjeng solide unge skuespillerinner, deriblant Amber Tamblyn, Alexis Bledel, America Ferrera og Blake Lively.