바람이 몹시 부는 추운 겨울밤, 감기에 걸려 누워있는 어린 소년에게 한 할아버지가 '프린세스 브라이드'라는 책을 읽어주면서 이야기는 시작된다. 환상의 플로린 나라엔 아름다운 소녀 버터컵(Buttercup: 로빈 라이트 분)이 살고 있다. 소녀는 마음 속으론 '분부시라면'이란 대답으로 무슨 일이든 들어주는 촌뜨기 일꾼 소년 웨스틀리(Westley: 캐리 엘위스 분)를 사랑하지만 곧 이웃 나라의 왕자 훔퍼딩크(Prince Humperdinck: 크리스 새런든 분)와 결혼하기로 돼 있다. 그러나 결혼식 직전에 전쟁 도발의 음모에 휩쓸려 세 악당에게 사로잡히게 된다. 이때 검은 복면의 남자가 나타나 세 악당과 차례로 결투해 버터컵을 구출한다. 그는 웨스틀리였다. 버터컵은 웨스틀리의 생명을 위해 어쩔 수 없이 왕자에게 돌아간다. 하지만 왕자는 약속을 어기고 웨스틀리를 죽이려하는데 웨스틀리와의 결투에 진 악당 이니고와 페직이 그를 위한 구출작전이 펼친다.

한 젊은 신부(사마라 위빙 역)가 부자이며 기이한 가족을 가진 남편(마크 오브라이언 역)과 결혼을 하는데 이 가족의 일원이 되려면 결혼식 날 밤에 끔찍한 게임을 해야 하는 전통이 있다. 어쩔 수 없이 게임을 하게 된 신부의 첫날밤은 생존을 위해 싸워야 하는 불길한 죽음의 게임으로 변하는데...

아담스 가족에게 새 아기가 태어나자 누나 웬즈데이와 형 퍽슬리는 고심한다. 한 집에 아이가 셋까지는 필요없다면서 계속 동생을 없애려 하는 것이다. 하지만 아기를 돌봐줄 유모를 고용하기로 결정이 난다. 유모가 집으로 오기로 한 날, 아담스의 형인 페스티는 유모 데비에게 첫눈에 반하고 우여곡절 끝에 두 사람은 결혼하게 된다. 그러나 데비는 부잣집 남자만 골라 결혼한 뒤, 첫날밤을 치른 후 살해하는 '검은 이끼거미'라 불리는 살인마였다. 살인계획을 진행하던 데비는 자신을 의심하는 웬즈데이와 퍽슬리를 강제로 청소년 캠프로 보내고, 사랑의 노예가 되어버린 폐스티는 데비의 꾀임에 빠져 가족들과 인연을 끊고 지낸다. 그러나 우연히 데비의 본색을 알게 된 페스티는 가족에게로 돌아오지만, 이미 데비가 아담스의 집으로 먼저와 아담스 집안의 모든 가족을 죽이려 하는데.

평생을 몸담았던 보험회사에서 이제 막 은퇴한 새내기 백수 슈미트. 취미는 쭈글탱 와이프 구박하기와 곧 사위가 될 렌달 무시하기, 주특기는 화장실에 앉아서 쉬~하기와 하루 77센트를 후원하는 탄자니아 꼬마에게 편지 쓰기다. 세상 모든게 공허하게 여겨지던 어느날, 그만 와이프가 죽어버리는 대형 사고가 터진다. 튕기면 더 끌리고 없으면 보고 싶은게 사람 마음. 아내의 빈 자리를 되새기며 슬픔에 잠겨 물건을 정리하던 슈미트의 눈앞에 딱!걸린 건 죽은 아내의 비밀 연애편지. 뒤늦게야 아내의 바람 사실을 안 그는 졸도를 넘어 환장수준까지 이르고... 이제부터라도 자신의 행복을 찾으리라 결심해 보지만 직장도 마누라도 없는 슈미트에게 행복이란 딴 세상 이야기다. 이제 그에게 남은 것이라곤 결혼을 앞둔 유일한 딸!! 예비 사윗감 렌달은 슈미트 만큼이나 듬성듬성한 머리 숱에 실적까지 나쁜 물침대 외판원이다. "그래 그 밥맛 없는 렌달부터 내 딸한테 떼놔야겠어!" 딸의 결혼 방해를 인생의 목표로 정한 슈미트는 그 길로 딸이 살고 있는 덴버로 향하는데... 과연 슈미트에게도 행복이 찾아 올까요 ? 게다가 외모는 호호 아줌마지만 밤이면 무섭도록 야하게 변신하는 사돈 아줌마까지 기다리고 있는데...

여동생의 결혼식에 참가하기 위해 부모님이 사는 런던의 집을 방문해야 하는 미혼의 캣 앨리스에게는 한 가지 고민이 있다. 그곳에 가면 2년전에 자기를 차버렸던 전 약혼자와 마주쳐야 하는 것. 어떻하면 당당한 모습을 보여줄 수 있을까를 고민하던 그녀는 급기야 아주 잘생긴 에스코트 전문가 닉 머서를 고용, 동반하여 자신의 새로운 남자친구라고 소개한다. 닉의 매력에 캣의 부모님은 물론, 반경 100킬로미터 내에 사는 모든 사람들이 흠뻑 빠지고, 그녀의 작전은 성공적으로 보인다. 그러던 중, 캣은 자신이 닉에게 느끼는 감정이 단순한 비즈니스 이상으로 발전하는 것을 깨닫게 되는데... (OCN)

조지는 유학 중인 외동딸 애니가 돌아와서 결혼하겠다는 폭탄 선언을 하자 심정이 복잡해진다. 눈에 넣어도 안 아플 딸이 아직도 어린애로 밖엔 안보이고, 그런 딸을 가로채가려는 사윗감은 보나마나 도둑놈이나 사깃꾼일거라고 생각하니 복잡할 수밖에. 딸의 결혼과 관련된 모든 일이 못마땅하기만 한 조지는 일종의 신경과민 상태에 빠져, 크고 작은 소동으로 딸과 아내는 물론 주위사람들을 곤란하게 만들지만, 조지의 간절한 희망(?)과는 달리 결혼 준비는 착착 진행된다. 엎친데 덮친격으로 결혼식 준비를 위해 고용한 예식 대행 전문가는 칼만 안들었지 강도나 다름없어서 기둥 뿌리를 뽑는다는 말을 실감하게 되는데. 하지만 언젠간 떠나보내야 하는 딸이고, 아무리 부정하려해도 딸과 천생연분인 사윗감을 보면서 딸의 행복을 위해 마음을 고쳐먹기로 한다. 결국, 자타가 공인하는 나무랄데 없는 근사한 결혼식과 피로연이 거행되지만 결혼식 당일도 이런저런 뒷치닥거리를 하느라 딸과 눈 한번 맞추지 못한 채 신혼 여행을 떠나보낸 조지는 마음 한구석이 허전하다. 그러나 공항에서 걸려온 딸의 전화가 가슴뭉클한 한마디를 전한다. "아빠, 사랑해요."

원하기만 한다면 무엇이든지 이룰 수 있을 것같은 줄리안과 클레이 그리고 둘 사이에 낀 아름다운 블레어는 고교졸업식날 기념 촬영을 하며 자신들의 장미빛 인생애 들떠있다. 그러나 부유한 가정 환경만 있을 뿐 삶의 목표가 없는 그들은 자유와 방황 사이를 오가며 흔들리기 시작한다. 이에 민감한 줄리안은 자신의 인생을 마약에 의존하고 도시의 희생양으로 전락한다.

임신한 여자친구와의 결혼식날, 신랑 데니스는 갑작스런 그녀의 임신과 결혼에 때문에 심한 부담감을 느끼게된다. 아직 자신은 준비가 안됐다는 생각에 결혼식장을 몰래 빠져나와 도망가 버린다. 그리고 5년후, 여성 속옷 가계에서 경비원 일을 하고 있는 데니스는 자신의 아들을 키우고 있는 ex여자친구 주변에 살면서 간간히 아들과 함께 시간을 보내곤 한다. 하지만 그녀에게 능력있고 핸섬한 남자친구가 생기고 5년이나 지난 지금에서야 자신이 그녀를 진정 사랑하고 있고 아들과 함께 단란한 가정을 꾸미고자 한다. 하지만 돈,명예,외모까지 모든걸 갖춘 경쟁자에 비해 턱없이 부족한 자신의 모습이 한없이 초라하게만 느껴지고, 심지어 아직 책임감이 부족하다며 자신을 받아주지 않는 ex여자친구때문에 이러지도 저러지도 못하고 있다. 그러던중 경쟁자가 마라톤을 즐기며 이번 자선 런던 마라톤에 참가한다는 얘기를 듣고 자신도 참가하려고 하는데...

명사들의 사진을 전문적으로 촬영하는 사진작가 코너 미드는 자신의 스튜디오를 찾은 아름다운 모델과 스타들이 자신에게 빠져들면 짧게 사랑을 나눈 후 차버리고 마는 악명높은 바람둥이다. 남자에게 있어서 중요한 것은 자유와 재미로, 결혼이란 무덤과 같다고 믿는 사람이다. 그는 심지어 자신의 현재 데이트 상대가 보는 앞에서 컴퓨터 화상 대화를 통해 세명의 여자친구에게 동시에 이별을 통보하는 파렴치한 짓도 서슴지 않는다. 그러던 어느날, 동생 폴이 결혼을 선언하자, 그는 동생이 무덤으로 들어가는 것을 막기위해 동생의 결혼을 방해한다. 드디어 자신의 노력이 결실을 이룰 수 있을 것처럼 보이는 폴의 결혼식 전날밤, 그에게 세명의 여자 유령이 나타나 자신의 과거와 현재, 그리고 외로운 미래로 안내한다. 이 여정을 통해 코너는 내면의 변화를 경험하게 된다.

평화롭던 브래디 가족의 엄마 캐롤에게 어느 날 옛 남편 로이가 찾아온다. 그런데 캐롤이 다시 나타난 로이를 전혀 알아볼 수 없어 그를 의심하자, 로이는 얼굴은 코끼리가 밟고 지나가 바뀌었고, 목소리는 사랑하는 사람과 떨어져 너무 슬픈 나머지 변해 버렸다는 말로 애써 둘러댄다. 하지만 사실 그는 옛 남편 로이가 아니라 브래디 집안에 있는 17세기 태국 왕조의 말조각상을 훔치러 온 사기꾼이었다. 가짜 로이는 캐롤을 설득해 같이 살게 되지만 상황에 맞지 않는 가짜 로이의 말과 행동에 브래디 가족은 당혹스러워하면서 약간의 의흑을 느낀다. 그러던 어느 날, 가짜 로이는 경매장에서 말조각상을 훔친 후 캐롤을 인질로 잡아 하와이로 떠나 버린다. 브래디 가족은 엄마 캐롤을 구하기 위해 하와이로 향하고, 말조각상을 대부호에게 팔려는 가짜 로이에게서 캐롤은 빠져나오기 위해 안간힘을 쓰는데...

헤어진 여자친구 알렉시스를 잊지 못하는 더스틴은 친구 탱크를 설득해 그녀와 데이트하도록 한다. 더스틴의 계획은 데이트를 끔찍하게 망쳐서 알렉시스로 하여금 자신의 소중함을 깨닫게 만드는 것. 하지만 그의 의도와 달리 탱크는 알렉시스와 사랑에 빠져버린다.

사랑하는 약혼녀의 갑작스런 죽음으로 다시는 사랑에 빠지지 않겠다고 맹세하며 1년을 폐인처럼 지낸 앤더슨(제이슨 빅스). 어느 날 친구의 잔소리에 욱하는 마음으로 레스토랑에서 난생 처음 본 서빙녀 케이티(아일라 피셔) 에게 ‘급’ 청혼을 한다. 그런데! 농담 반, 진담 반 던진 프로포즈에 걸려든 케이티에게서 돌아온 대답은 “YES!” 요상한 커플의 ‘급’ 로맨스는 이렇게 퐝당하게 시작 되는데…

뭔가 특별한 그녀 크리스티나. 그녀의 이름은 크리스티나. 남들은 그녀를 뭔가 특별한 것이 있는 여자라고 합니다. 그녀의 밤은 낮보다 화려하죠. 살짝 눈빛만 보내도 떡밥에 고기때 몰리듯 몰려드는 남자들의 간택되기 위한 처절한 노력이 시작됩니다. 하지만 그녀의 철칙 앞에 여럿 쓰러집니다. 그녀의 철칙이란 남자는 한번 마시면 휴지통으로 직행하는 자판기 종이컵 같은 존재라고나 할까요 ? 그런 그녀가 무수리들을 거느리고 밤의 열기 속으로 빠져들기 시작했습니다. 피터에겐 뭔가 특별한 것이 있다 ! 그녀의 친구 제인도 청순가련형 스타일을 무기로 작업을 시작하지만 쉽지 않네요. 밤을 쓸어버릴 여왕 크리스티나가 대타로 나섰습니다. 사냥감을 발견한 그녀는 날쌘 표범처럼 놈의 엉덩이를 찔렀습니다. 궁뎅이를 찔렀네 안찔렀네 한참 실갱이 중 이미 친구 제인은 딴넘과 눈이 맞아 플로어를 누비는군요 ! 어처구니없는 크리스티나.. 그런데 이 녀석을 다시 보니 꽤 쓸만하네요. 적당한 근육에다가 섹시한 미소에다가 빵빵한 엉덩이까지 더군다나 녀석에게는 뭔가 다른 것이 느껴집니다. 하지만 순식간에 나타난 고주망태는 녀석을 끌고 가버립니다. 고주망태 형의 총각파티를 위해 끌려나가는 녀석의 이름은 피터... 열심히 꿈꾼 당신 떠나라 ! 아쉽게 헤어진 크리스티나는 왠지 초조합니다. 밤새 전화통을 붙들고 혹시나하는 마음에 전전긍긍하던 그녀는 꿈을 꿉니다. 제인이 탈의실에서 몰래 응응했던 것 보다 더 짜릿한 꿈, 그리고 결심합니다. 열심히 꿈꾼 당신 떠나라 ! 꿈은 ★ 이루어진다 ! 크리스티나는 친구들을 끌고 형의 결혼식장으로 달려가는데... 과연 피터는 뭔가 특별한 남자일까요 ? 그리고 그녀의 꿈은 이루어질까요 ?

샘의 고용주인 갱 레드로부터 1만 달러를 훔쳤다는 누명을 쓴 프레디는 샘과 강제로 결혼할 운명에 처해진다. 피로연 가든 파티장. 이 결혼에 참석한 잭스는 프레디를 보고 한눈에 반한다. 한편 프레디도 잭스를 보고 마음을 빼앗긴다. 둘은 파티 동안 샤워실에서 위험하고도 격렬한 사랑을 불태우고는 마침내 일탈의 사랑을 꿈꾸며 도피를 결심한다.