의사의 꿈을 이루기 위해 연애는 잠시 미뤄둔 평범한 새내기 여대생 ‘페이지’. 그런 그녀가 자꾸만 신경 쓰이는 남자가 있었으니, 바로 같은 과의 ‘에드워드’. 하지만 에드워드는 불치병을 앓고 있었다. 혼자서는 뭐하나 제대로 못하고 모두가 자기만 주목하길 바라고 유별나게 특별 대우를 바라거나 아무한테나 명령조로 말하는 등 왕자병 말기 증세를 보였던 것. 왕자병 증세만 빼고는 뭐하나 빠질 것 없는 너무나 멋진 남자친구지만 에드워드와 함께 있으면 이상하게 파파라치가 따라 붙는다. 이 남자, 정말 수상하다! 왕자병 증세도 점점 심해진다 싶더니 에드워드는 평범한 대학생활을 체험하고 싶어서 왕실을 몰래 빠져 나온 ‘진짜’ 덴마크 왕자라는 것이다. 이거 웃어야 할지, 울어야 할지 페이지는 정말 난감하다. 평범한 페이지에게 고귀한 혈통 에드워드는 갖기엔 벅차고 버리기엔 너무 아까운 남자! 하지만 시련이 많을수록 사랑은 깊어진다고 했던가? 주변의 반대가 커질수록 둘의 사랑은 깊어만 가고, 왕자의 무사 귀환을 위해 도처에 배치된 왕실 측근과의 갈등 역시 깊어만 가는데…….
억울하게 은행강도의 누명을 쓴 채 25년 형을 선고받은 잭(Jack Hammond: 찰리 쉰 분)은 탈옥에 성공하지만 담배를 사러 들어간 슈퍼에서 경찰에 발각되고 만다. 엉겁결에 슈퍼에 있던 아가씨를 인질로 삼아 도망가지만 그녀는 대재벌 돌튼의 무남독녀 나탈리(Natalie Voss: 크리스티 스완슨 분)였다. 잭의 납치, 도주 사건은 특종으로 생방송되고 수십대의 경찰차와 취재진이 뒤따른다. 일이 엄청나게 커지자 잭은 나탈리를 태운채 멕시코 국경을 넘기로 작정한다. 긴급출동한 샌디애고 경찰은 물샐틈없는 바리케이드를 치고 잭을 기다리는데.
티파니는 매력적인 친구 케이시에게 짝을 찾아주기 위해 노력한다. 티파니의 권유로 끌려간 자리에 케이시는 스트리퍼이자 매력적인 티파니의 전 남자친구인 잭을 만나게 되고, 그에게 티파니의 남자친구인척하며 접근하는데...
결혼은 인생의 무덤이라며 최후의 독신에게 상금을 건 마이클과 친구들. 7년 후, 이제 남은 총각은 두 명. 미안하다, 친구야. 급전이 필요하니 네가 먼저 결혼을 해줘야겠다!