Ben (Mitchell Hope), agora Rei de Auradon, Mal (Dove Cameron), Evie (Sofia Carson), Carlos (Cameron Boyce) e Jay (Booboo Stewart) continuam estudando juntos enquanto vivem grandes aventuras. Entretanto, uma nova ameaça surge quando Uma (China Anne McClain), filha da terrível Ursula, Harry Gancho (Thomas Doherty), filho do Capitão Gancho e Gil (Dylan Playfair), filho de Gastón, decidem arranjar confusão com os amigos.

Ollie Dee e Stanley Dum tentam pedir dinheiro emprestado do empregador, o fabricante de brinquedos, para pagar a hipoteca do sapato da Mãe Peep e manter a pequena Bo Peep longe das garras do Barnaby "O Malvado". Quando isso falha, eles tentam enganar Barnaby a casar-se com Stanley Dum em vez da Bo Peep. Enraivecido, Barnaby solta os bichos-papões das suas cavernas para destruírem a Terra dos Brinquedos.

Horatio Tibberton vive e trabalha na pequena ilha vulcânica de Titiwou. Dá aulas a Tim, o seu filho adoptivo, e a um bando de alegres criaturas: Ping, o pinguim, Shoe, o pelicano, Solomon, a morsa e o réptil Monty. Um dia, um icebergue vai parar à praia e nele descobrem um ovo pré-histórico. Quando o ovo eclode, nasce Impy, um pequeno dinossauro. Mas o nascimento de Impy vai acabar com a vida tranquila na ilha.