A paixão por bons vinhos juntou um escritor fracassado e recentemente divorciado a um actor retirado e à beira do casamento para uma grande viagem à região vinícola da Califórnia. Lá eles discutem as suas vidas e os motivos que levaram ao fim de seus relacionamentos.
Um íntimo olhar sobre os bastidores do futebol americano, passando desde os jogadores até os treinadores, a média e os donos dos clubes, que controlam o jogo como um grande negócio que lucra milhões de dólares todos os anos.
Quando o ex-jogador Paul Crewe (Adam Sandler) é mandado para a prisão, o director obriga-o a transformar um grupo de reclusos numa equipa de futebol. Improváveis colegas de equipa, os prisioneiros unem-se quando descobrem contra quem vão jogar: os guardas. Com a ajuda dos companheiros de reclusão, Nate Scarborough (Burt Reynolds) e Caretaker (Chris Rock), Crewe promete aos condenados uma hipótese de vingança num confronto de verdadeiros «quebra-ossos» onde vale tudo.
Happy Gilmore (Adam Sandler) vive com a avó (Frances Bay) e sonha em se tornar um jogador de hóquei. Contudo, ele tem um grande problema: não consegue patinar no gelo. Quando sua avó corre o risco de perder a casa para pagar impostos atrasados, Happy precisa encontrar um meio de ganhar dinheiro rápido. Um dia, por acaso, ele descobre que consegue atirar uma bola de golfe bastante longe. Happy é convencido a se tornar um jogador de golfe, fazendo sucesso graças às suas jogadas esquisitas.
Walter Goodman é o reverendo de uma pacata aldeia inglesa, que vive demasiado preocupado com os seus deveres de pároco e a vida da paróquia. A sua mulher sente-se abandonada e parece ceder às "investidas" do professor de golfe, a sua filha é uma adolescente ninfomaníaca e o filho é o alvo principal do gozo dos colegas da escola. Até que lhe bate à porta Grace Hawkins, a nova governanta da casa, disposta a fazer regressar a harmonia familiar, mesmo usando meios menos ortodoxos...
Daniel Larusso acompanha Miyagi à sua terra, Okinawa. Para Daniel, é uma viagem a um mundo novo e exótico, onde aprenderá coisas sobre o passado secreto do seu mestre. Para Miyagi, é a oportunidade de ver o seu pai pela última vez e de reacender o seu romance com o amor da sua infância. Mas o regresso de Miyagi também reaviva a sua velha inimizade com Sato, uma inimizade que arrastará Daniel para um choque de culturas e combates. Agora, longe dos torneios, da energia do público e da segurança do lar, Daniel enfrentará o seu maior desafio quando o mestre se transforma em aprendiz e o preço da honra é a própria vida.
Quando os San Francisco Giants pagam ao defensor central, Bobby Rayburn, US $ 40 milhões para liderar seu time na World Series, ninguém fica mais feliz ou apoiador do que o fã número 1, Gil Renard. Quando Rayburn fica atolado na pior crise de sua carreira, o obcecado Renard decide não parar por nada para ajudar seu ídolo a recuperar sua antiga glória - nem mesmo o assassinato.
Nada consegue ficar entre Anne Marie (Kate Bosworth) e sua prancha de surf. Apaixonada pelo esporte, ela vive próximo à praia e divide um apartamento com outras três colegas, incluindo sua irmã mais nova rebelde. Anne Marie todo dia acorda cedo para surfar e conta os dias para a chegada do Pipe Masters, o campeonato de surf que pretende participar. Enquanto isto não ocorre ele continua trabalhando em um hotel como camareira, na intenção de pagar suas contas. É lá que ela conhece o quaterback Matt Tolman (Matthew Davis), por quem aos poucos se apaixona e começa a perder a concentração pelo surf.
Jackie Kallen não está lutar pela glória. Ela está a lutar por respeito. Inspirado numa história verídica, Encostada as Cordas é interpretado por Meg Ryan no papel de Kallen, uma aspirante a agente de boxe, elegante e fala-barato, determinada a transformar o 'Lethal' Luther Shaw (Omar Epps) - um marginal das ruas num campeão de nível mundial. Para ajudar Shaw a subir até ao número um do ranking, Jackie consegue que o veterano treinador Felix Reynolds (Charles S. Dutton) abandone o retiro a que se tinha votado. Mas até conseguirem alcançar o seu sonho de se tornarem campeões, têm de aprender a ficar cada um no seu canto. A questão não é até onde somos capazes de ir. É sobre qual a força com que temos de bater quando alguém é Encostada as Cordas.