Alvy Singer (Woody Allen), um humorista judeu e divorciado que faz análise há quinze anos, acaba se apaixonando por Annie Hall (Diane Keaton), uma cantora em início de carreira com uma cabeça um pouco complicada. Em um curto espaço de tempo eles estão morando juntos, mas, depois de um certo período, crises conjugais começam a se fazer sentir entre os dois.

Rob Gordon (John Cusack) o dono de uma loja de música beira da falência, que apenas vende discos em vinil. Azarado no amor e ao mesmo tempo uma enciclopédia ambulante sobre música pop, os caminhos da vida terminam por levá-lo a analisar suas escolhas e prioridades, fazendo com que alcance a maioridade.

Charlie Bartlett (Anton Yelchin) é um jovem de classe alta que, após ser expulso de várias escolas particulares, é enviado por sua mãe, Marilyn (Hope Davis), para uma escola pública. De início ele não se integra aos demais alunos, o que muda quando visita o psicólogo do colégio. A partir de então Charlie passa a negociar prescrições médicas com seus colegas.

Nesta versão freudiana do conto "Barba Azul", uma jovem novaiorquina viaja ao México, onde se casa com um homem misterioso e sedutor. De volta aos Estados Unidos, os dois vão morar na mansão dele. Com o passar do tempo ela vai desvendando os segredos do local, mas um quarto em especial, sempre trancado, continua a intrigá-la.

Uma rara (e divertida) história de amizade entre Milann, um jovem criminoso obrigado a cumprir trabalho comunitário num lar de idosos, e um grupo de reformados que não está preparado para acolher este novo membro.