Depois de uma pequena mentira sobre a perda da sua virgindade se espalhar, uma aluna de liceu exemplar decide usar esse rumor como meio para fazer evoluir a sua posição social e financeira.

Recentemente saído de uma relação, Caleb torna-se desdenhoso em relação às mulheres e faz questão de o mostrar como se fosse uma medalha de honra. Mas a sua atitute é posta à prova quando o seu irmão mais novo Peter chega a casa na companhia da sua nova namorada Emma, de quem Caleb desconfia imediatamente. Os seus esforços para proteger o irmão tornam-se infrutíferos quando ele próprio começa a sentir-se atraído por Emma. Estes sentimentos inesperados forçam Caleb a confrontar as vulnerabilidades que o atormentam há muito...