O documentário apresenta a vida inspiradora e divertida de Roger Ebert, um dos maiores e mais famosos críticos do cinema mundial. O filme acompanha seus últimos meses de vida, ao lado de sua esposa e de sua família, enquanto lutava contra um câncer que o impediu de falar. O documentário ainda conta sua história baseada em seu livro de memórias que se tornou best-seller que explora sua carreira, contando sobre seu Prêmio Pulitzer de crítica de cinema até se tornar uma das personalidades culturais mais influentes nos Estados Unidos.
George M. Cohan (James Cagney) conta sua vida em flashback, em um tom modesto, a Franklin Roosevelt (Jack Young). Ele foi um lendário artista da Broadway que viveu a época de ouro do teatro musical nos Estados Unidos, história que é contada através de números de dança e canções. Cohan passou mais de 55 anos nos palcos, estrelou mais de 30 peças e podia dizer por aí que já havia cantado e dançado mais de 500 canções. Por isso tudo, sua história pessoal se confunde com a história americana.
Deloris Van Cartier é uma cantora de um casino de Reno, Nevada, que acidentalmente testemunha um assassinato cometido pelo seu amante, o mafioso Vince LaRocca. Temendo pela vida, consciente de que sabe demasiado, pede ajuda à polícia, que lhe oferece abrigo no programa de protecção a testemunhas. Assim, é enviada para um convento de São Francisco, onde terá de fingir ser uma freira e adaptar-se a um ambiente onde a disciplina e as regras são levadas a sério. Porém, a sua maneira de ser extrovertida e original vai trazer ao convento uma autêntica revolução.
Filme baseado na história de vida do cantor James Brown (Chadwick Boseman), que vai mostrar a música, as polêmicas e a personalidade do "Padrinho do Soul", um dos artistas mais importantes da música americana no século 20.
Esta é a incrível história de um gênio visionário e um homem de negócios impiedoso: Bill Gates, 57, fundador da Microsoft.