Menestyvän leipomon omistajan Jane Adlerin elämä on taas mallillaan: avioero on saatu päätökseen ja uusi romanssi kukoistaa... kunnes Janen ex-mies Jake päättää tehdä kaikkensa saadakseen hänet takaisin.
Brad elää mukavaa elämää Sacramenton esikaupungissa mukavan vaimonsa ja poikansa kanssa. Reissulla vanhaan opiskelukaupunkiinsa, Bostoniin, Brad ei malta olla vertaamatta elämäänsä opiskelukavereihinsa. Yksi on Hollywood-moguli, toinen hedgerahastosijoittaja, kolmas teknologiayrittäjä ja neljäs poliittinen asiantuntija ja bestsellerkirjailija. Brad kuvittelee mielessään heidän hohdokkaat elämänsä ja yhtäkkiä mukavan keskiluokkainen elämä alkaa näyttää mitättömältä. Niin mitättömältä, että on pakko alkaa esittää suuria kysymyksiä elämästä.