뉴욕의 스탠드업 코미디언이자 희극 작가인 앨비 싱어는 친구와 테니스를 치다 패션감각이 뛰어난 미모의 애니를 보고는 한눈에 반해 버린다. 가수가 꿈인 애니 역시 앨비를 싫어하지는 않는 눈치. 그렇게 사랑에 빠져든 두 사람은 마치 10대들처럼 서투르게 관계를 시작하고, 서로의 성과 정체성에 대해 혼란스러워 한다. 차츰 관계가 깊어가면서 두 사람은 어쩔수 없이 서로의 단점들을 보게 된다. 앨비는 자신만만하고 세속적이며 다소 신경질적인 반면 애니는 주의가 산만하고 끈질긴 구석이 있다. 앨비는 가수가 되겠다는 꿈을 간직하고만 있던 애니에게 꿈을 이루도록 복돋워주고, 공부를 하라고 권유한다. 주위에서는 그런 애니를 선망의 시선으로 바라보지만 애니는 그녀의 일에 사사건건 간섭을 하고 트집잡는 앨비가 못마땅하기만 하다. 동료들의 부러움을 사던 앨비와 애니의 사이는 벌어지기 시작하고, 마침 애니에게 앨범을 제작하자는 제안이 들어온다. 애니는 평소에 원하던 가수의 길을 걷기 위해 앨비와 헤어져 캘리포니아로 떠나는데...

그리스의 작은 섬에서 모텔을 운영하는 도나(메릴 스트립)의 딸 소피(아만다 사이프리드)는 연인 스카이와 행복한 결혼을 앞두고 있다. 그러나 완벽한 결혼을 꿈꾸는 그녀의 계획에 한가지 걸리는 것이 있으니, 바로 결혼식장에 자신의 손을 잡고 입장해 줄 아빠가 없다는 것. 결혼식을 앞두고 우연히 낡은 트렁크에서 엄마의 일기장을 발견한 소피는 아빠로 추정되는 세 남자의 이름을 발견하고 도나의 이름으로 이들을 결혼식에 초대한다. 마침내 결혼식이 다가오고 소피가 초대한 세 남자 샘(피어스 브로스넌), 해리(콜린 퍼스), 빌(스텔란 스카스가드)이 그리스 섬에 도착하면서 도나는 당황하게 되는데...

제목처럼 대학에 진학한 현직 대통령의 딸이 대학 신입생으로 겪는 친구 관계와 첫 사랑의 감정을 그렸다는 면에서 소재와 내용 모두 8개월 일찍 개봉한 워너 브러더즈 사의 (당초 이 영화의 가제가 'First Daughter'였음)의 쌍둥이 동생이라고 불릴 만한 20세기 폭스의 로맨틱 코메디물. 18세의 사만사 맥킨지가 다른 또래의 친구들과 가장 차별되는 점이 있다면 항상 그녀의 뒤를 여러 명의 경호원들이 따라다닌다는 점이다. 바로 사만사가 대통령의 딸이기 때문이다. 대학입학과 함께, 여느 신입생들과 마찬가지로 집과 부모님으로부터 떨어져 사는 생활을 경험해보고 싶은 사만사는 지신에게 경호원을 따라 붙히지 말 것을 요구하고, 마지못해 아빠(대통령)는 이를 허락한다. 하지만, 못내 딸이 걱정되는 아빠는 가장 젊은 비밀요원, 제임스를 대학생으로 위장시켜 그녀를 경호하게끔 한다. 문제는 하루종일 그녀의 일거수 일투족을 감시하는 제임스가 급기야 사만사를 사랑하게 되고, 그의 정체를 모르는 사만사 역시 제임스를 좋아하게 된것. 둘의 사랑은 이루어질 수 있을 것인가?

남자들은 언제나 새로운 여자들만 찾아 다니는데…여자도 새것을 좋아한다는데…방송국 토크쇼 섭외 담당자인 제인 굿웰은 새로 들어온 PD 레이에 첫눈에 반한다. 레이에겐 3년이나 사귄 애인이 있었지만, 레이는 그 애인과 작별을 고했다며 제인에게 I Love You 라고 달콤한 한미디를 전한다. 꿈같은 시간속에서 제인은 자신이 살던 아파트를 내놓고, 레이와 함께 살 아파트를 구한다. 그러나, 옛 애인 에게 작별통보를 한 레이는 그 순간부터 웬일인지 제인에게 부담을 느끼기 시작, 연락도 끊고 제인을 멀리하기 시작한다.이에 상처를 받은 제인은 홧김에, 또 다른 PD인 바람둥이 에디의 아파트에 룸메이트로 들어간다. 그때부터 그녀는 자신이 자꾸 연애에 실패하는 이유를 나름대로 분석하기 위해, 인터넷과 각종 서적을 탐독하며 수컷(인간을 포함한)들의 행태를 연구하기 시작한다. 남자에게 자꾸 채이는 것이 자신의 결함 탓이 아니고, 수컷들의 일반적 어떤 성향탓이라고 믿고 싶었던 것이다. 그러한 그녀의 믿음을 뒷받침해주는 것은 바로 숫소들의 행동양태였다. 한번 교미를 한 암컷에겐 두번 다시 흥미를 보이지 않는다는 숫소들. 그것을 제인은 모든 남자들의 성향속에 대입시켜 이른바 `한물 간 암소'이론이라는 것을 체계화시킨다. 그 이론으로 자신의 상처를 위안받으려 하는 제인에게 잡지사에서 일하는 제인의 친구 리즈는 제인에게 그 이론을 바탕으로 칼럼을 써달라고 부탁한다. 그때 부터 제인은 65세의 여류 동물학자 마리 챨스 박사라는 필명으로 칼럼을 연재, 각계의 뜨거운 관심을 불러 일으킨다. 그러던 어느날 그동안 제인을 떠났던 레이가 다시 데이트 신청을 해온다. 아직도 그에게 미련이 남아있던 제인은 이에 응했다가 다시 한번 레이에게 물을 먹는다. 두번째의 상처로 만신창이가 되는데…

당신은 어떤 사랑을 꿈꾸고 있습니까? 영원히 잠들지 않는 도시, 사랑을 품고 사는 도시 뉴욕… 그곳에서 지금 세상에서 가장 달콤한 러브스토리가 시작된다.

그레이는 모든 걸 잃었다. 하지만 이것이 그녀 인생 최고의 일이 될 수도 있다. 약혼자와 갑작스럽게 사별한 그레이는(제니퍼 가너) 죽은 약혼자의 친구들과 함께 생활한다. 샘(케빈 스미스)과 데니스(샘 재거)는 그레이에게 용기를 주기 위해 최선을 다하지만 프리츠(티모시 올리판트)는 별로 신경 쓰지 않는 듯하다. 하지만 프리츠와 자주 부딪히면서 그레이는 왜 그녀의 약혼자가 프리츠를 높게 평가했는지 알게 된다. 서로 함께 보내는 시간이 많아지면서 그레이는 또 다른 사랑이 시작될 수도 있음을 느낀다. 하지만 뜻밖의 손님이 찾아오면서 숨겨진 비밀이 밝혀지고 샘, 데니스, 프리츠는 그레이가 인생과 사랑의 진정한 의미에 대해 깨닫도록 도와준다.

한 사람과의 연애, 가능할까요? 깊은 관계를 원하지 않는 뉴욕의 매거진 에디터 ‘에이미’는 성인이 된 후에도 한 사람에게 올인하는 것보다는 여러 남자와 자유로운 연애를 즐기며 화려한 싱글 라이프를 이어간다. 우연히 매력적인 스포츠 의사 ‘애론’을 취재하기 전까지는!

한때 '미국의 연인'으로 불리며 수많은 히트작을 냈지만 파경을 맞은 스타 커플 그웬과 에디는 함께 출연한 신작을 홍보하는 정켓 자리에서 1년 만에 다시 만난다. 이들은 서로 원수처럼 노려보다가도 플래쉬만 터지면 더할 수 없이 행복한 미소를 지으며 친한 척을 한다. 대중의 이미지와 마켓팅 담당자 리는 둘이 재결합하는 분위기를 조성해 홍보 효과를 극대화시키려 하지만 에디는 뜻밖에도 그웬의 매니저이자 언니인 키키에게 반해 버리는데...