Um empresário rico e deprimido e uma jovem despreocupada e corajosa embarcam numa viagem inesperada que muda as suas vidas.

Para Tom a vida não podia ser melhor: é sexy, tem sucesso com as raparigas, e sabe que pode sempre contar com Hannah, a sua melhor amiga e sempre presente na sua vida. Tudo é perfeito até Hannah decidir ir para a Escócia, numa viagem de negócios de 6 semanas... É aí que Tom se apercebe de como a sua vida é vazia sem a sua melhor amiga. Tom resolve pedi-la em casamento assim que ela voltar, mas fica desfeito quando sabe que Hannah ficou noiva do elegante e rico Scotsman, e que pretende mudar-se definitivamente para a Escócia. Quando Hannah pede a Tom para ser a sua "dama de honor", ele aceita... Mas apenas para tentar impedir que a sua amiga case com Scotsman, antes que seja tarde demais...

Cathy Timberlake (Doris Day) é uma garota do velho estilo do interior que encontra o homem dos seus sonhos, Philip Shayne (Cary Grant), depois que seu Rolls Royce respingou com lama a sua roupa quando estava a caminho de uma entrevista de emprego. Philip é um homem de negócios que fica caidinho pelo coração honesto de Cathy. Há um problema, ele não está interessado em casamento. Enquanto Cathy... nunca pensou em outra coisa. (e 10)

Um jogador profissional de ténis começa a descer no ranking. Felizmente para ele, encontra uma jovem tenista do circuito feminino que o ajuda a recuperar forças para Wimbledon...

Las Vegas é o sítio ideal para casar por capricho ou com quem se conheceu naquela noite, e para tentar ganhar a sorte grande nas máquinas de jogo. Ambas as coisas acontecem a dois desconhecidos que, após uma festa louca na Cidade do Pecado, acordam na mesma cama e descobrem que casaram na noite anterior... e que um deles ganhou um enorme jackpot, numa das máquinas do Casino, depois de ter usado a última moeda do outro. Não querendo manter-se juntos, os recém-casados planeiam estratégias cada vez mais elaboradas para se enganarem um ao outro e conseguirem pôr as mãos no dinheiro, fazendo uma verdadeira guerra dos sexos.

Tudo na vida de Jane (Ashley Judd) corria bem. Ela é a produtora de um talk-show bem sucedido e está em um relacionamento feliz. Mas, quando ele termina o namoro, além de ficar arrasada, agora precisa arranjar um novo lugar para morar. Por sorte, seu colega de trabalho, Eddie Alden (Hugh Jackman), tem um quarto disponível.

Miles é um advogado especialista em divórcios, famoso por jamais perder um caso e criar um contrato pré-nupcial à prova de fraudes. Mas certo dia conhece Marylin, uma bela mulher por quem comete o erro de se apaixonar. É o começo de um duelo divertido e sensual, cheio de diálogos afiados, golpes mirabolantes e milhões de dólares.

Vários curtas e filmetes menores que compõem um caleidoscópio da metrópole que nunca dorme, misturando histórias de amor, humor, medo e todas as conexões de sentimentos pertinentes a uma cidade como Nova York.

Kiki (Julia Roberts) é uma mulher tímida que trabalha para Gwen Harrison (Catherine Zeta-Jones), uma grande estrela do cinema de hollywood, que está em vias de se separar do seu marido, Eddie Thomas (John Cusack), que também é actor. Porém, como Eddie e Gwen são o casal mais badalado de Hollywood e estão prestes a lançar um novo filme juntos, eles precisam manter as aparências e deixar a impressão para o público e a imprensa de que são um casal feliz. Kiki é justamente a pessoa encarregada de evitar novos atritos entre Gwen e Eddie, mas aos poucos a amizade que possui com ele vai-se tornando um romance. Enquanto isso Lee (Billy Crystal), o responsável pela divulgação do novo filme, precisa ainda contar com o casal de actores para desviar a atenção da imprensa do seu grande problema: o director Hal (Christopher Walken) não querer lançar o filme.

Kate é uma noiva mandona e controladora que não deixa nada nem ninguém atrapalhar o dia do seu casamento. Isto é, até ela tornar-se vítima de sua própria tirania quando uma escultura de gelo que rejeitou cai sobre ela e a mata horas antes do casamento. Um ano se passa e Henri, seu amado noivo, ainda não prosseguiu com sua vida. A irmã de Henri decide tomar uma atitude e contrata Ashley, uma chef que faz bicos como médium, para fingir que Kate está entrando em contato com ela do além para encorajá-lo a namorar novamente. Quando Ashley se apaixona por Henri, a paixão por controle de Kate ressuscita e ela retorna, furiosa, com objetivo de deixar Ahsley - a única pessoa que realmente pode vê-la e ouvi-la - completamente louca e longe da vida de Henri.