1950년대 뉴욕, 맨해튼 백화점 점원인 테레즈와 손님으로 찾아온 캐롤은 처음 만난 순간부터 거부할 수 없는 강한 끌림을 느낀다. 하나뿐인 딸을 두고 이혼 소송 중인 캐롤과 헌신적인 남자친구가 있지만 확신이 없던 테레즈, 각자의 상황을 잊을 만큼 통제할 수 없이 서로에게 빠져드는 감정의 혼란 속에서 둘은 확신하게 된다. 인생의 마지막에, 그리고 처음으로 찾아온 진짜 사랑임을…

[사랑하는 애너벨]은 여학생 애너벨(에린 켈리)과 사랑에 빠지게 되는 카톨릭 기숙사 학교 교사 사이먼 브래들리(다이안 게드리)에 관한 논쟁적인 이야기다. 사이먼은 성 테레사 기숙사 학교에서 평화와 안정을 찾으려는 우수한 젊은 교사이자 시인이다. 애너벨은 카리스마 있고 매력적인 신입생으로, 반항적인 행동으로 학교의 관리대상이 된다. 엄격한 교장선생님(일레인 그라프)은 애너벨이 다른 학생들에게도 영향을 끼칠 것을 두려워하여, 사이먼에게 애너벨을 주의하라고 시킨다. 그러나 이내 사이먼은 현실의 문제가 애너벨의 행동이 아니라, 둘 사이에 커져가는 감정이라는 것을 알게 된다. 독일 고전 영화 [제복의 처녀 Maedchen in Uniform](1931)에서 영감을 받은, 캐서린 브룩스 감독의 [사랑하는 애너벨]은 오늘날까지 논쟁이 계속되고 있는 이 ‘금지된 사랑’ 이야기를 현대적 방식으로 이야기 하고 있다. [사랑하는 애너벨]에서는 신시아 푸셱의 놀라운 촬영과 함께, 주연배우 다이안 게드리와 에린 켈리, 그리고 아카데미 상 후보였으며 골든글로브 수상자인 케빈 맥카시의 훌륭한 연기를 볼 수 있다. - 제9회 서울여성영화제

제나는 속물적인 파트너인 케이트, 그리고 세속적인 미아와 주말에 섹스 파티를 하게 된다. 밤이 깊어가면서 각자의 사정을 알게 되고 사랑의 삼각관계가 깨지기 시작한다.

안나는 젊은 의상 디자이너로, 자신의 직업과 연애에 만족하며 살고 있다. 그러나 오랫동안 사귄 남자친구인 요한이 갑작스럽게 3개월 간 북극해로 여정을 떠나게 되자 그녀는 술과 섹스에 빠져 아무런 관련이 없는 낯선 남자들을 만나며 재미를 느끼려고 하나 뜻대로 되지않고 그녀 자신만 망가져 간다. 그러던 중 다행히 수렁에서 자신을 구해준 남자 프랭크와 사귀게 되면서 점차 안정을 찾게 된다. 새로운 남자친구와의 연애에 적응하면서 아파트로 이사를 하는데, 프랭크가 그녀와 같이 살기를 제안하지만 안나는 그가 마마보이 스타일인 것을 알게 되자 대신 함께 지낼 동거인을 구한다. 매력적이고 재미있는 동거인 카밀라는 안나의 사랑과 일에 대해 공유하게 되지만, 자유분방한 성격 때문에 안나는 그리 오래가지 않아 외로움을 느낀다. 반복적인 일상을 보내던 중 안나에게 과거로부터의 폭풍이 밀려오는데 바로 옛 남자친구 요한과 예상치 못한 재회를 한다. 현재의 남자인 프랭크가 옆 방에서 자고 있지만 서로의 감정을 확인한 후 부엌에서 격정적인 섹스를 나누고, 그로 인해 안나는 다시 한번 혼란에 빠지게 된다. 요한은 처음부터 다시 시작하기를 원하지만, 안나는 상처받는 것과 독립적인 새로운 생활을 잃을까봐 두려워서 요한의 프로포즈를 거절한다. 요한의 존재를 잊기로 결심하고, 스스로 차례차례 장애물을 헤쳐나가는데 그녀는 파리의 한 극장으로부터 무대의상 디자인을 의뢰 받자마자 멀리 도망가고 싶다고 생각하고 덴마크에서 프랑스로 떠나지만, 그녀는 자신에게 주어지 사랑의 운명을 거스릴 수 없는 것을 깨닫게 되는데..