Dok policija pokušava zaustaviti sve moćniju irsku mafiju, shvaćaju da je pred njima izbor – poslati tajnog agenta u mafiju ili dopustiti da im mafija proklizi krost prste. Billy Costigan je mladi policajac koji se želi dokazati. Collin Sullivan je ulični kriminalac koji se uspješno infiltrirao u redove policije kako bi mogao svaki njihov potez javljati šefu mafije Franku Costellu. Kada Costigan dobije zadatak infiltrirati Costellove snažno čuvane krugove, Sullivan se nađe u situaciji da mora pomoći Billyju prije nego stvari izmaknu kontroli. Dok ulozi stalno rastu, njih dvojica moraju nadmudrivati jedan drugoga i učiniti sve što mogu kako bi razotkrili drugoga, prije nego sami budu otkriveni.
Calogero odrasta u Bronxu, četvrti kojom vlada gangster Sonny, kojim je Calogero opčinjen. Uskoro Calogero i Sonny razviju prijateljstvo koje se ne svidi Calogerovu ocu, Lorenzu, mirnom i poštenom vozaču autobusa. Calogero odrasta pod okriljem obojice muškaraca, rastrgan između vlastitog poštenja i fascinacije Sonnyjem.
Nakon smrti svog poslodavca i mentora, Bumpyja Johnsona, Frank Lucas osniva se kao glavni uvoznik heroina u okrugu Harlem na Manhattanu. Čini to kupnjom heroina izravno iz izvora u jugoistočnoj Aziji i dolazi do jedinstvenog načina uvoza droge u Sjedinjene Države. Djelomično se temelji na istinitoj priči.
Bulger (Johnny Depp) gangster je irskih korijena, koji je preko 20 godina igrao dvostruku igru kao jedan od najvećih američkih kriminalaca, a uživao je sigurnost i potporu prijatelja iz djetinjstva, najvažnije osobe bostonskog FBI-a. Njihov prljavi dogovor, kojim je Bulger postao FBI-jev doušnik, omogućio mu je da učvrsti svoju moć, no također i da s vremenom postane FBI-ev najveći neprijatelj i provede 16 godina na listi najtraženijih zločinaca.
Elmo McElroy američki je kemičar koji emigrira u Englesku kako bi na europsko tržište plasirao svoju novu drogu, navodno najbolju na svijetu. McElroy se uskoro uplete u mrežu intriga engleskog podzemlja, a putem ga vodi strastveni navijač Liverpoola i lokalni razbijač Felix koji mrzi sve što je američko.