66~74년에 발표했던 곰돌이 푸 시리즈의 단편 3개를 재편집한 극장용 장편 만화영화. 알란 알렉산더 밀네가 아들의 곰돌이 인형 위니 더 푸를 보고 착안해 쓴 1920년대 동화를 원작으로 한다. 곰돌이 푸는 배가 좀 나오고 어리석긴 해도, 너무나 사랑스러운 친구다. 푸와 그의 친구들은 헌드레드 에이커 우즈에 사이좋게 살면서 문제가 생기면 크리스토퍼 로빈에게 달려가 도움을 받곤 한다. 벌들 몰래 꿀을 먹으려는 곰돌이 푸의 고생담인 곰돌이 푸 이야기, 푸가 친구 피그렛과 함께 홍수를 만나는 피그렛 이야기, 남들 놀래키기를 좋아하는 호랑이 티거의 버릇을 고쳐주는 티거 이야기 등 세 편으로 구성됐다.

[구십구] 18세기. 산 속을 헤매던 나그네는 갑작스럽게 폭풍우를 만나 길을 잃고 헤매다가 오래 된 사당을 발견하게 된다. 비를 피하기 위해 들어간 사당은 돌연 다른 세계의 방으로 변화한다. 버려진 우산, 더 이상 입지 않게 된 옷의 정령들 등 방은 여러 모습으로 변화하며 나그네를 혼란에 빠트리는데… [화요진] 17세기 에도시대. 상인의 딸 오와카와는 소꿉친구 마쓰키치를 좋아하지만 집안은 그녀를 다른 남자와 혼인을 시키려하고 한다. 마쓰키치는 그런 오와카와의 마음도 모른 채 소방관이 되겠다며 집을 나간다. 결혼을 앞두고 마음이 뒤숭숭한 오와카와는 마쓰키치를 만나기 위해 집에 불을 지르는데… [감보] 16세기 전국시대 말기. 도호쿠 지방의 산 안에 있는 촌락에 붉은 도깨비 형상의 괴물이 나타나 밤마다 마을에 있는 처녀들을 끌고 간다. 결국 마을에 남은 처녀라고는 어린 소녀 ‘기오’뿐. 산 속으로 도망 친 ‘가오’는 그 곳에서 사람의 말을 이해하는 백곰 ‘감보’를 만나 도움을 요청하는데… [무기여 잘 있거라] 근 미래 도쿄. 사막 안에 폐허로 변한 도시를 프로텍션 슈트로 무장한 5명의 소대가 찾아 온다. 그들은 한 대의 전차형 무인병기와 전투를 벌이게 된다. 하지만 일은 점차 예상치 못한 방향으로 틀어지게 되는데…