Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
Na primeira história, "Lições de Vida" (Life Lessons), dirigida por Martin Scorsese, Lionel Dobie (Nick Nolte), um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette (Rosanna Arquette), sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, "A Vida Sem Zoe" (Life Without Zoe), dirigida por Francis Ford Coppola, Zoe (Heather McComb), uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, "Édipo Arrasado" (Oedipus Wrecks), dirigida por Woody Allen, Sheldon Mills (Woody Allen) é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.
Lam é o agente especial da segurança nacional japonesa que inicia uma detalhada busca pelas placas usadas na produção de notas falsificadas. Lam vai à Embaixada dos Estados Unidos para pedir a recompensa de 30 milhões de dólares, mas é trapaceado por um funcionário chamado Owen, que consegue roubar as placas e fugir para a Coréia. Lam segue Owen até a Coréia com um grupo de lindas assistentes, encontra a sexy JJ e decide trabalhar junto com ela para recuperar as placas e dividir a recompensa. Mas JJ tem algo a esconder e pode atrapalhar os planos de Lam.
Will Plunkett e o capitão James Macleane são homens de diferentes classes sociais na Inglaterra do século XVIII que se conhecem na prisão. Plunkett é um dos saqueadores mais procurados de toda Inglaterra e MacLeane é um aristocrata falido. Um é esperto, o outro influente, mas ambos precisam de dinheiro para realizarem seus sonhos. A partir daí decidem usar seus talentos em assaltos a carruagens da rica aristocracia.
Quando o avião de Clouseau é dado como desaparecido, Dreyfus, o seu sofredor inimigo de longa data, tem uma estranha reação: simplesmente não consegue parar de rir! Mas quando uma jornalista tenta imortalizar Clouseau como um herói da luta contra o crime, ela entra em contato não apenas com um Dreyfus radiante, mas com a ex-esposa de Clouseau, o famoso Fantasma e até um pai exuberantemente interessado em assuntos sensuais!
Jack Ryan (Owen Wilson) é um surfista trapaceiro, que decide se mudar para o Havaí tentando melhor sorte na vida. Lá ele se envolve com Nancy Hayes (Sara Foster), uma sensual criminosa, e também conhece Walter Crewes (Morgan Freeman), um perigoso homem de negócios. Juntos eles elaboram um plano para enganar o magnata Ray Ritchie (Gary Sinise).
John Plummer (Jason Lee) está cheio de problemas. Ele precisa pagar o primeiro ano da faculdade de sua sobrinha, Noreen (Tammy Blanchard), e ainda arranjar US$ 30 mil para cobrir a hipoteca da casa de sua namorada, Elaine (Leslie Mann). Sem outra alternativa e incentivado por Walter (Tom Green), seu melhor amigo, John decide então entrar para a vida de crimes, na intenção de conseguir o dinheiro necessário para cobrir suas despesas.