Quando a sede da agência de espiões dos E.U.A., Control, é atacada e as identidades dos seus agentes comprometidas, o Chefe não tem escolha a não ser promover o seu analista ansioso, Maxwell Smart, que sempre sonhou em trabalhar no campo ao lado do famoso Agente 23. No entanto, Smart vai ser parceiro do único outro agente cuja identidade não foi comprometida: a encantadora mas letal veterana Agente 99. Cada vez mais próximos da KAOS, Smart e 99 descobrem que o colaborador Siegfried e o seu assistente Shtarker estão a planear ganhar dinheiro com a sua rede de terror. Com a sua pouca experiência de campo, Smart – armado apenas com alguns spy-tech gadgets e seu entusiasmo desenfreado – tem de derrotar a KAOS se quiser salvar o dia.

Los Angeles. Charlie Bishop (Forest Whitaker) é um ex-padre, que perdeu a fé quando um acidente de carro matou a mulher com quem havia recentemente se casado. A partir de então ele passa a andar com um revólver e duas balas, disposto a pagar para que alguém o dispare contra si.

O filme retoma a lenda de Robin Hood na época da Lei Seca, nos anos 1920, em Chicago. Frank Sinatra é Robbo, um pequeno gangster que descobre, com alguma surpresa, que é um herói local. Ele rouba dos ricos para dar aos pobres. Gisbourne (Peter Falk) é um gangster poderoso e aliado a homens da lei corruptos. Dean Martin atua como se fosse Little John, enquanto Sammy Davis Jr. transforma-se em Will Scarlet. Bing Crosby canta "Style" com Frank Sinatra e Dean Martin, e é neste filme que surge o famoso "My Kind of Town", que trouxe a Sammy Cahn e Jimmy Van Heusen uma indicação ao Oscar de melhor canção original.

A pequena Amy de 11 anos começa a desafiar as tradições da sua família conservadora quando fica fascinada por um grupo de dança inspirado na liberdade de expressão.

Adaptação para o cinema de um musical da Broadway, o filme mostra um grupo de homens nus cantando diversas canções originais.