소니아는 문제아 학교 교사이다. 그녀가 새로운 직장에 적응하기 위해 직면해야 할 많은 문제들은 그녀를 떠나기로 결심한 남편에 의해 더욱 악화되어 갔다. 그녀는 오래지 않아 신경쇠약에 걸려 동요하게 된다. 교장의 금지에도 불구하고 스커트를 입고 출근을 한 어느 날, 소니아는 학생의 책가방에서 총 한 자루를 우연히 발견한다. 그녀는 놀라면서도 그 총을 움켜잡지만 혼란 속에서 우발적으로 발사된 총이 한 학생의 다리에 상처를 입히고 만다.

찬란했던 고교 시절, 두 남자애가 동시에 내 맘에 들어왔지. 그중 한 명과 결혼한 지 어느덧 10년. 그러나 현실은 생각만큼 행복하지가 않네. 만약에, 정말 만약에 말이야. 그때 다른 선택을 했더라면 내 삶은 어떻게 됐을까?

한적한 시골 마을의 유일한 대저택에서 홀로 지내는 '카이로'는 소설 작가를 꿈꾸는 18세 소녀다. 예일대 입학을 꿈꾸는 카이로는 색다른 소재의 입학 에세이 창작을 고민하던 중 친구 '위니'의 조언으로 창작 쓰기 수업 선생님 '밀러'와의 관계에 대한 글을 쓰기로 한다. '카이로'와 '밀러'는 소설, 시 등 문학부터 테네시의 문화 등 다양한 관심사를 공유하고 나아가 개인적인 고민과 이야기를 터 놓고 지내는 가까운 사이로 발전한다. '카이로'는 마침내 예일대 입학 에세이를 완성하고 '밀러'에게 추천서를 부탁하지만, '밀러'는 이를 거절한다. 이에 '카이로'는 '밀러'와 부적절한 관계를 맺었다며 학교에 폭로하고 만다.

1980년대 초반, 영국 북부지방 공립학교의 대학입시 준비반 8명의 영리하고 위트 넘치는 10대 남학생들은 보통 남학생들처럼 운동과 의리, 성과 여자에 관심이 많으면서도 학교와 부모님이 바라는 대로 옥스퍼드와 캠브리지 입학에 몰두하고 있다. 삶을 위해 학생들을 가르치는 낭만적인 문학 선생 헥터와 직선적인 스타일의 린도트 선생, 시험을 앞둔 그들의 성적을 올리기 위해 고용된 젊고 통찰력 있는 교수 어윈, 학생들을 옥스퍼드와 캠브리지에 보내기 위해 혈안이 되어 있는 야심가 교장 사이에서 혼돈스러워하던 와중에도 소년들은 위압적인 대학 입학 과정을 통과하기 위해 모든 것을 돌파해나가고자 시도한다.