Tudo começa num frio e tempestuoso dia no Bosque dos Cem Acres, quando Pooh, Piglet, Tigre e o Coelho decidem tirar o melhor partido da sua estação preferida, o Inverno. Isto leva-os à laboriosa busca dos ingredientes perfeitos para um fantástico banquete e, finalmente, para a chegada do Natal no qual receberão uma visita surpresa de um amigo muito especial.

Tom Wingo (Nick Nolte) é um treinador de futebol americano desempregado da Carolina do Sul, que vai a Nova York apoiar a irmã, uma poetisa, que tentou o suicídio. Lá ele se envolve com Susan Lowenstein (Barbra Streisand), a psiquiatra que cuida dela, mas seu casamento em crise e seus filhos, além de um terrível segredo de família, perturbam sua mente.