Jamal Malik, um órfão de 18 anos dos subúrbios de Bombaím, está apenas a uma pergunta de ganhar os espantosos vinte milhões de rupias da versão indiana do concurso "Quem quer ser Milionário". Apanhado numa suspeita de fraude, ele confessa à polícia a incrível história da sua vida nas ruas e a da rapariga que amou mas que perdeu. Mas o que está a fazer um rapaz sem interesse em dinheiro num concurso televisivo? E como é que ele sabe todas as respostas?

O filme começa em uma pequena cidade no Estado norte-americano de Oregon, onde vive Sam (Rory Culkin). Ele confessa ao seu irmão mais velho e protetor Rocky (Trevor Morgan) que está sendo incomodado diariamente na escola pelo valentão George (Josh Peck). Juntos, os irmãos planejam um revide, convidando George a uma viagem de aniversário. Os amigos de Rocky, Clyde (Ryan Kelley) e Marty (Scott Mechlowicz), além da amiga de Sam Millie (Scott Mechlowicz), unem-se ao grupo. Vendo George sob outra perspectiva - a de um garoto solitário que só quer um pouco de atenção -, Sam quer cancelar os planos de humilhá-lo, mas pode ser tarde demais.

Anos 60. A ambiciosa Edie Sedgwick (Sienna Miller) chega a Nova Iorque e conhece Andy Warhol (Guy Pearce) - que vê na beleza e no carisma da jovem potencial para fazer dela a sua musa. Warhol convida Edie para se juntar à Factory - uma fábrica desmantelada transformada num paraíso boémio, local de encontro de poetas, actores, pintores e todo o tipo de artistas. Local de trabalho durante o dia, palco das mais glamorosas festas da cidade à noite, a Factory é o centro de um emergente universo de arte pop onde não faltam sexo, drogas e rock 'n' roll. Rapidamente Edie se torna a estrela dos filmes de Warhol, um ídolo dentro da Factory e a menina bonita da comunicação social. Edie está no auge e vive o sonho de todas as jovens. Até que conhece uma estrela rock (Hayden Christensen)... e se vê tragicamente dividida entre o mundo de Warhol e o do seu mais recente amor.