유부남인 프레데릭은 우연히 친구의 옛 애인 클로에를 만난다. 프레데릭의 규격화된 삶과 달리 보헤미안적인 삶을 사는 클로에는 프레데릭의 단조로운 오후의 일상에 활력을 선사한다. 마침내 그녀의 다락방에서 한나절의 사랑 행각이 막 벌어지려는 순간 프레데릭은 갑작스런 깨달음을 얻고 부인에게 돌아간다.

뉴욕 사교계의 두 거목, 아쳐가의 뉴랜드(Newland Archer: 다니엘 데이 루이스 분)와 밍코트가의 메이(May Welland: 위노나 라이더 분)의 약혼 시기를 놓고 인습적인 격식에 얽메인 양가는 의견을 달리하고 있어서 뉴랜드를 안타깝게 한다. 그러던 중, 유럽의 귀족과 결혼했던 메이의 사촌 엘렌(Ellen Olenska: 미셀 파이퍼 분)이 결혼 생활의 파국을 맞고 귀국한다. 이혼이 금기시 되어있는 당시의 분위기에서 엘렌은 늘 사람들의 입에 오르내린다. 그러나 어렸을적 소꼽 친구였던 뉴랜드는 오랜만의 해후로 가슴이 설랜다. 밍코트가의 가장격인 밍코트 부인(Mrs. Mingott: 미리암 마골리스 분)의 용단으로 약혼발표를 거쳐 결혼으로 발전하는 동안, 뉴랜드는 자유분방한 엘렌에게 끌리고 어려움에 처한 그녀를 돕는 사이에 차츰 사랑이 싹튼다. 뉴랜드는 자신이 잘아는 세상에 살고 있는 메이와 그와 오랫동안 꿈꿔오던 세상에 사는 엘렌 사이에서 고민한다. 뉴랜드의 소극적인 성품과 메이의 어리지만 주도한 대응, 그리고 인내로 결국 뉴랜드는 메이의 남편으로 안주한다. 맺어질 수 없는 사랑을 뒤로하고 엘렌은 다시 유럽으로 떠난다. 오랜 세월이 흐른 후 메이를 저세상으로 버내고 뉴랜드는 우연한 기회에 아들과 함께 유럽으로 여행을 떠난다. 엘렌의 아파트를 찾아간 뉴랜드. 그러나 끝내 그는 그녀의 아파트 문을 노크하지 못하고 돌아선다.

영문학을 가르치는 그래디 트립 교수는 한때 굉장한 베스트셀러를 내놓은 작가로 세인의 주목을 한몸에 받지만 현재 다음 작품을 완성하지 못해 고생하는 중. 아내는 그를 떠나고, 그는 주임교수의 아내 사라와 불륜을 저지루고 있기도 하다. 그러던 어느 주말. 주임교수 집에서 파티가 열리고 자신의 에이전트 테리와 그의 게이 애인을 데리고 간 그래디는 사라의 임신을 알게 된다. 자신만 보면 으르렁거리며 덤비는 사라의 개와 엉뚱한 사고방식으로 자신을 괴롭히는 남학생 제임스, 그리고 사랑의 대쉬인지 그저 골탕먹이려는 것인지 알 수 없는 여제자 한나를 한꺼번에 그곳에서 만나 그래디의 주말은 엉뚱한 사건으로 인해 꼬이기 시작한다. 자신을 향해 달려든 사라의 개를 제임스가 총으로 쏴죽이자 시체를 트렁크에 숨긴채 주말을 보내게 된 그래디. 주임교수가 아끼던 마릴린 먼로의 자켓이 도난당하고 또 그것은 제임스의 가방 안에서 발견되는데...

러스티 새비지(해리슨 포드 분)는 촉망받는 유능한 부장 검사로 컴퓨터 박사 과정을 밟고 있는 부인 바바라(보니 베델리아 분)와 괴여운 아들도 있는 행복한 가장이다. 그는 동료 검사이며 한때 불륜의 관계였던 캐롤린 팔히머스(그레타 스카치 분)의 살인 사건이 발생하면서 사건의 회오리 바람에 휘말리게 된다. 캐롤린의 사체에서 사비치와 관련된 증거물이 발견되자 사비치는 살인자로 몰려 법정에 서게 되는데...

미식 축구를 사랑하는 죠(Joe Pendleton/Leo Farnsworth/Tom Jarrett: 워렌 비티 분)는 외롭고 힘겨운 훈련을 하며 살아간다. 축구의 꿈을 이루어 가려던 죠는 갑작스런 교통사고로 하늘나라로 불리워 간다. 천국위 사도를 만난 죠는 천국으로 가길 거부하고 다시 현세로 내려오나, 자신의 몸이 가루가 되어 뿌려졌기에 다른 사람의 몸을 빌려 삶을 연장할 수 있게 된다. 억만장자의 몸으로 다시 환생한 죠는 귀족 생활방식에 맞춰 살아가고, 아내와 비서의 살인 음모를 알면서도 오직 미식 축구팀에만 관심을 집중한다. 미식축구팀을 만들어 열심히 살고 또한 로건(Betty Logan: 줄리 크리스티 분)과 결혼하려는 죠에게 천국의 사도가 찾아와 생명이 다 끝나간다는 걸 통보해 준다. 결국 총에 맡고 죽는 죠는 다시 천국으로 올라가지만.

출장에서 예정보다 일찍 도착한 그를 반기는 것은 여자친구의 그룹 섹스 파트너...여자친구의 요구를 이해할 수 없는 미치는 그녀와 헤어져 학교 안에 있는 집으로 들어가게 된다. 낙심한 친구를 위해 파티를 계획하는 비니 (빈스 본)과 프랭크(윌 퍼렐). 유명 랩가수 스눕독도 섭외하고 광란의 파티를 마친 그들은, 이 일을 계기로 몰려든 남자들과 함께 남성 클럽을 창단한다. 일상에서 탈출하고 싶은 사람과 젊음을 원하는 남성들이 밤마다 모여 20대에 누렸던 광란의 생활로 인생의 활력을 찾게 되는데. 달콤한 일탈의 나날을 보내던 세 남자와 클럽 멤버들에게 위기가 찾아온다. 클럽을 인정하지 않으려는 학장의 계략으로 클럽의 문은 닫게 되고, 클럽을 사수하려는 세 친구와 멤버들의 눈물겨운 고군 분투가 시작된다. 클럽 회원들에게 주어진 클럽 사수하기 미션 세가지!! 첫번째, CNN 앵커와의 토론에서 이기기. 두번째, 하버드 두세 번 합격할 만한 높은 학력 테스트 점수. 세번째는 리본 체조와 치어링 그리고 공포의 뜀틀 공중 이회전..... 그들 앞에 놓인 온갖 난관은 넘어설 수 없는 거대한 벽처럼 보였다. 그러나 그들이 누구랴~! 놀아보겠다는 일념 하나로 똘똘 뭉친 사나이들 아닌가!!! 열정의 클럽 멤버들에게 임파서블 미션이란 없다~!!

한 곳에 오래 머무르지 못하는 프랭크는 그날도 다른 도시로 가던 중 식당 겸 주유소에 들러 식사를 한다. 돈 한푼 없던 그는 식당 주인인 닉에게 사정을 말하고, 닉은 마침 정비공이 필요하니 자기네 집에서 일하라고 제의한다. 닉의 아내인 코라를 보고 한눈에 반한 프랭크는 닉의 집에 머물며 코라와 불륜의 관계를 갖는다. 결국 두 사람은 닉을 죽이기로 하고 닉의 머리를 내치지만 미수로 끝난다. 두 사람은 다시 자동차 사고로 위장해 닉을 죽이지만, 공교롭게도 프랭크마저 차와 함께 추락해 크게 다친다. 한편, 병원으로 발로 라는 검사가 찾아와 프랭크의 전과기록을 들먹이며 두 사람이 닉의 보험금을 타려고 그를 죽였다며 프랭크를 감옥에 처 넣겠다고 협박하기 시작한다. 보험금에 대해선 전혀 몰랐던 두 사람은 궁지에 몰리는데...

파리에 사는 독일 출신 영화 제작자 토마스는 새로움을 찾아 젊은 교사 아가트와 열렬한 연애를 시작한다. 그러나 정작 남편 마틴이 바람을 피우자 토마스는 맹렬한 질투심을 느끼며 결혼 생활을 다시 생각하게 된다. 영화는 닿을 수 없는 거리에서 욕망이 충돌하는 복잡한 삼각관계를 그린다.

1965년 뉴욕. 파격적인 전시로 현대 예술의 개념을 뒤흔든 앤디 워홀(가이 피어스)은 한 사교파티에서 자유롭게 춤을 추는 에디 세즈윅(시에나 밀러)을 발견한다. 앤디는 뉴욕으로 건너와 패션모델을 하고 있는 그녀가 자신이 꿈꾸는 새로운 예술의 뮤즈가 될 것을 직감한다. 앤디는 에디를 자신의 작업이 이루어지는 팩토리로 초대한다. 그의 실험영화 주연으로 발탁된 에디는 그의 예술적 동반자이자 뮤즈로서 유명해진다. 하지만 에디는 자신이 피사체일 뿐, 팩토리의 일원은 아니라는 소외감을 느끼기 시작하고, 그런 그녀 앞에 빌리(헤이든 크리스텐슨)라는 록스타가 나타나는데...

사고 후 죽음 직전까지 갔던 사이먼은 어느 병원에서 의식을 되찾는다. 하지만 지난 2년간의 기억은 사라진 채다. 담당 의사는 단기간 기억 상실증이라며 위로를 하지만 그는 현재가 몇 년 인지도 인식하지 못하며 혼란스러워 하며 잃어버린 기억을 되찾기 위해 노력한다. 그 때 미스터리의 여인 클레어가 찾아와 그의 품안에 안겨 눈물을 흘리지만 그런 그녀조차도 알아보지 못한다. 그 후 사이먼에겐 이상한 일이 반복된다. 마지막 기억을 갖고 있는 2000년과 새로운 기억이 시작되는 2002년을 넘나들며 그의 기억을 밟기 시작한 것. 한편 기억해내지 못하는 지난 과거 속에서 형의 죽음을 알아버린 순간, 큰 충격을 받는데...

최초로 합성수지를 발명해낸 레오 베이클랜드의 손자이자 베이라이트사의 상속인인 브룩스와 결혼해 오랜 시간 꿈꾸던 부와 명예를 한꺼번에 얻게 된 바바라. 모든 것을 누린 듯 보이지만 자신을 조롱거리로 여기는 상류층 사람들과 계속되는 남편의 무관심으로 인해 그녀의 삶은 독한 술과 위험한 정사로 채워진다. 한편 부서질듯한 불안한 정서를 가진 그들의 유일한 아들, 안토니와 기댈 곳 없는 바바라는 점점 더 많은 것을 의지하게 되고 서로에게 연민을 느끼며 정상적인 모자관계 이상의 친밀한 유대감을 형성하게 되는데..