Film Veselé Vánoce přejí chobotnice je přímým pokračováním Chobotnic z II. patra (1986). Vlastnímu veselému a napínavému ději předchází krátká rekapitulace - příhod z letní dovolené Holanových v Portugalsku, z níž si děti Honzík a Eva přivezly dvě chobotničky Modrého a Zelenou, vymodelované z dosud neznámé hmoty. Již za krátkého pobytu dětí v Parze nadělaly chobotnice mnoho zmatků. Když pak rodiče poslali Evu a Honzíka k dědečkovi do Lhoty, dobrodružné příběhy pokračují. Děj se rozvíjí kolem dvou závažných motivů ze světa dospělých: kolem hrozícího rozvodu manželů Holanových a kolem zištné touhy západních podnikatelů zmocnit se hmoty, z níž byly chobotničky vymodelovány, protože by mohla být laciným zdrojem energie. Proti prvnímu zlu chobotničky ze všech sil bojují, před druhým s pomocí dětí prchají...
Příležitostný obchodník s drogami Simon si chce vyjet s kamarády do Las Vegas a uplatí kolegyni Ronnu, aby za něj vzala službu v supermarketu. Dívka nutně potřebuje peníze na nájem, a proto nezaváhá. Plán je jednoduchý - sežene pro ně drogy místo Simona a vydělá pár špinavých, zato bezpracných babek. Teorie je jasná a přehledná, praxe temná a nevyzpytatelná. Zvláště když s dodavatelem zboží nejsou žádné žerty a zákazníci spolupracují s policií. Podobné chvilky zažívá Simon se svými kamarády v Las Vegas. Vzrušující návštěva Las Vegas se mění v boj o holý život. Pohnuté okamžiky prožívají i herci Adam a Zack, kteří byli kvůli vlastním drogovým hříškům donuceni spolupracovat s policií. To ale zdaleka není to nejhorší, co je dnes v noci čeká, protože také policejní důstojníci se angažují v podomním přímém prodeji na principu hry letadlo. Všechny tři příběhy se pochopitelně s tarantinovskou rafinovaností spojí ve velkolepém, napínavém a zároveň komickém finále.
Jsou Vánoce, ale nadějný hudebník Owen Harrison (JT Hodges) a bohatý majitel reklamní agentury Sean Tucker ( Mark Lutz ) mají zlomená srdce, protože oba jsou právě po rozchodu se svými dlouholetými přítelkyněmi. Cítí, že akutně potřebují změnu, rozhodnou se proto prostřednictvím webové stránky zaměnit si dočasně svá obydlí. Sean považuje Owenovu chatu na vesnici za ideální místo k zotavení, zatímco Owen si vychutnává luxusní městský byt Seana. Owenovi okamžitě poplete hlavu Seanova asistentka Mia ( Cristina Rosato), kterou Sean požádal, aby v době jeho nepřítomnosti dávala pozor na jeho byt. Zjistě, že Mia má přítele, Owena následně zaujala Halo (Jessica Phillips), atraktivní modelka, která bydlí ve stejné budově. Neví však, že Mia je na pokraji rozpadu svého vztahu a pořád tak má u ní šanci. Na venkově v Severní Karolíně zatím Owenova sestra Ryan ( Tricia Helfer ) přichází k Seanovi opravit zkažené topení, ten je okouzlen její krásou a okamžitě se do sebe zamilují.
Elizabeth Watson je právnička zaměřená na svou kariéru více než na svůj osobní život. Její kolega Robert Morgan ji radí, aby naslouchala také někdy ostatním. Když se při vánočních nákupech Elizabeth potká se Santovým pomocníkem, který ji obdaruje zázračnou broží, začne naslouchat ostatním a stane se z ní dobrý člověk. S Robertem se do sebe zamilují a políbí se. Co se ale stane až brož ze své hrudi zase sundá?
Melody Gerardová je cílevědomá workoholička zaměstnaná v korporátní společnosti, která se zabývá maloobchodním prodejem. Těší se, že svou dovolenou stráví s kamarádkami podobného ražení. K jejímu nemilému překvapení ji však šéf vyšle do nudného rodiště, kde musí přesvědčit tamní nerudné obyvatele, aby povolili stavbu jednoho z dalších obchodů. Čeká ji setkání s rodinou i s láskou z dětství - Carterem McClurem. Její úkol není vůbec snadný. Všichni jsou totiž proti všemu, co požaduje její firma. V zoufalé snaze uniknout z nudné díry se Melody opije. Čeká ji probuzení v jiné dimenzi, v níž nikdy neopustila svůj původní domov a Cartera si dokonce vzala za manžela! Aby však mohla opustit rodné maloměsto, musí nejprve zjistit pravý smysl svého nového života a rozhodnout se, jestli se opravdu chce vrátit domů.