Esta é uma história de amor e competitividade que começou quando Monica e Quincy se conheceram, ainda crianças. Quincy não acreditou quando viu que Monica jogava melhor que muitos garotos. Já no colegial, Quincy segue os passos do pai, jogador da NBA: torna-se um símbolo na escola e conquista todas as garotas. Monica passa desapercebida. Sua mãe e seu técnico acham que ela deve se portar de forma mais feminina. E quando ela aparece toda arrumada na festa da escola, Quincy descobre-se apaixonado por sua vizinha. Na universidade, mesmo buscando suas carreiras individualmente, eles continuam namorando. Até que Monica deixa de lhe dar apoio num momento importante. Quincy decide deixar os estudos para ser jogador profissional e termina o namoro. Mas, no amor e no basquete, o jogo só termina quando o segundo tempo acaba.

Dois oficiais, Billy "Badass" Buddusky (Jack Nicholson) e "Mule" Mulhall (Otis Young), são atribuídos para escoltar um jovem marinheiro chamado Larry Meadows (Randy Quaid) para uma prisão naval em Portsmouth, New Hampshire. Meadows recebeu uma dura sentença de oito anos para seu pequeno crime, em que roubou 40 dólares de uma caixa de caridade. Durante a viagem, os dois oficiais se afeiçoam a ele. Badass percebe que Meadows irá perder toda a sua juventude na prisão e convence Mula, antes de cumprirem sua missão, levar o rapaz para conhecer os verdadeiros prazeres da vida.

Em 1956, em uma pequena cidade, o introvertido e desajeitado Jonathan (Doug McKeon) é amigo do extrovertido e inconformado Gene (Chris Nash), que já morou em Chicago. O principal objetivo de Jonathan é conquistar a sexy Marilyn (Kelly Preston), apesar da timidez dele, enquanto Gene pretende manter sua vida sentimental com Bunny (Catherine Mary Stewart), sua namorada. Gene aconselha Jonathan em como atrair as mulheres, e Marilyn em especial, sendo que também tem que se defender de Kenny (D.W. Brown), um valentão da classe, enquanto tenta criar uma linha divisória de relacionamento com seu pai viúvo, que tem tolerância zero para suas armações. Gene é adorado por várias garotas e ensina para Jonathan alguns lições, mas o próprio Gene enfrenta um problema, pois em virtude de seu pai ser pobre os pais de Bunny não o aceitam.

Freddy Shoop é um legitimo professor desleixado que quer apenas curtir suas férias e pegar umas ondas no Havaí, porém tem seus planos atrapalhados quando o obrigam a lecionar Inglês para uma turma de bagunceiros em pleno verão.

Eric (Tom Cavanagh) vive para o hóquei. Agora na faixa dos trinta, ele deixou sua carreira de jogador profissional para se tornar comentarista de esportes na TV. É uma vida de sonho! Mas quando o namorado de Eric, Sam (Ben Shenkman), avisa que eles terão que cuidar temporariamente de um menino, o confortável mundo de Eric desmonta. Chega Scot (Noah Bernett), recém-órfão, um menino efeminado de 11 anos e o oposto exato de Eric. Assustados com a alegria de viver de Scot, Eric e Sam gentilmente afastam Scot dos perfumados cremes para mãos e de tudo o que for cor-de-rosa, buscando um passatempo mais "aceitável": o hóquei. Mas após o primeiro e desastroso jogo de Scot, Eric começa a repensar as concessões que fez em sua própria vida, para poder ser "aceito".

Depois de viver seus 17 anos sentindo-se deslocado, Jones Dillon (Elijah Wood) abandona a faculdade no seu primeiro dia de aula. Ele se muda para um velho prédio de apartamentos onde logo se torna um embaraço na vida de seus estranhos novos vizinhos, incluindo uma fotógrafa temperamental (Franka Potente) e uma pensativa aspirante a atriz (Mandy Moore). Quando ele não está ocupado em flertar com as garotas ou aprendendo como viver sozinho, tentando ser um escritor, Jones divide seu tempo evitando peguntas sobre sua mãe alcoólatra (Perkins), escrevendo cartas para um pai ausente e vivendo uma vida cheia de fantasias. Um acidente o força a ver a realidade, forçando Jones a crescer e decidir o que realmente quer.

Quando a mãe morre num acidente, garota de 16 anos muda completamente seu temperamento e a forma como se comporta. O que em princípio parece apenas um desvio emocional logo tem uma revelação assustadora: o espírito da mãe tomou conta da filha.

Los Angeles. Duas jovens da classe rica, Allison (Anne Hathaway) e Emily (Bijou Phillips), estão entediadas com a vida livre de preocupações que levam. Elas são influenciadas pelo estilo hip hop das gangues, por já terem ido antes na parte leste da cidade (a mais pobre), onde se concentram os pequenos traficantes (basicamente hispânicos). Elas voltam à região para conversar com membros da gangue da rua 16, pois querem fazer parte dela. Porém elas não poderiam imaginar quais seriam as conseqüências deste ato.