Ένας υπαλληλάκος παίρνει μέρος σε όλους τους διαγωνισμούς με την ελπίδα να κάνει περιουσία και να παντρευτεί την κοπέλα που αγαπάει. Κάποιοι συνάδελφοι τού κάνουν φάρσα και του στέλνουν ένα ψεύτικο τηλεγράφημα που του γνωστοποιεί πως κέρδισε 25 χιλιάδες δολάρια. Αυτός αγοράζει σαν τρελός χωρίς να γνωρίζει πως θα υπάρχουν συνέπειες.
Έχοντας και οι δύο μόλις παρατηθεί από τους συντρόφους τους, δύο κολλητοί, ο Ντίλαν και η Τζέιμι, αποφασίζουν να πάνε κόντρα στο κλισέ των χολιγουντιανών κομεντί που θέλει το σεξ ανάμεσα σε φίλους να περιπλέκει τα πράγματα στη σχέση τους.
Τρεις συμφοιτητές, ο Matt Franklin, η δίδυμη αδερφή του Wendy και ο καλύτερός του φίλος Nathan, λίγο πριν αποφοιτήσουν, προσπαθούν να αποφασίσουν τι θα κάνουν με τη ζωή τους. Στο μεταξύ ο Matt προσκαλεί το κορίτσι των ονείρων του, την Tori Frederking, σε ένα μεγάλο πάρτυ.
Η Τζέσι είναι μια όμορφη κοπέλα που δεν έχει βρει ακόμα τον κατάλληλό άντρα. Εκεί είναι που πέφτει πάνω στον Ίθαν, έναν συγγραφέα που απότυχε μόλις να εκδώσει ακόμα ένα του βιβλίο. Η μεταξύ τους σχέση είναι αμοιβαία, αλλά υπάρχει μια άμεση περιπλοκή. Η Τζέσι γνωρίζει και τον Τρόι, έναν πετυχημένο διευθυντή διαφήμισης που κάνει την κάθε στιγμή τέλεια και ρομαντική. Τι κάνει, λοιπόν, μια κοπέλα όταν γνωρίζει τον «κύριο τέλειο» ενώ έχει ήδη γνωρίζει τον «κύριο κατάλληλο»;
Ο Βιλλάρ πιάνει δουλειά σε καθαριστήριο ρούχων και περιφέρεται στην Αθήνα της εποχής. Πέφτει από γκάφα σε γκάφα και μπλέκεται σε διάφορες περιπέτειες.