1940년대 초 뉴욕, 검은 선글라스에 화려한 장신구로 치장한 한 여성이 택시에서 내려 보석상 티파니 앞을 활보한다. 그녀는 뉴욕의 한 아파트에서 홀로 살아가며 부유한 남자들과의 만남을 통해 화려한 신분 상승을 꿈꾸는 홀리. 어느 날 같은 아파트에 폴이라는 별 볼 일 없는 작가가 이사를 오면서 이들의 만남이 시작된다. 폴은 이웃에 사는 우아하고 귀여운 홀리를 보고 매료당하고, 센트럴 파크에서 둘이서 승마를 타기도 하는 등 점점 친해진다. 하지만 그녀는 가난한 현실을 벗어나 꿈같은 상류 사회, 부와 풍요를 동경한다. 신분 상승을 꿈꾸는 그녀에게 폴은 말이 통하는 좋은 친구일 뿐...

클럽 후배인 ‘검은 머리 소녀’를 짝사랑하는 ‘선배’는 오늘도 최대한 그녀의 시야에 들기 위해 최눈알(최대한 그녀의 눈앞에서 알짱거리기) 작전을 실행한다. 봄엔 본토초에서, 여름엔 헌책시장에서, 가을에는 대학축제에서…. 주변만 맴도는 선배의 생각은 어디로 향하게 될까?

샘 크레그(스펜서 트레이시)는 뉴욕 스포츠 기자다. 해외통신원 테스 하딩(캐서린 헵번)이 기고한 스포츠 무일함에 대한 논평에 분노를 느낀 샘은 반론기사를 실는다. 이 기사에 다시 테스가 반론기사를 실으면서 두사람은 만나게 되는 날까지 반론에 반론이 계속된다. 마침내 두사람은 만나게 되고 샘은 테스를 야구장으로 데리고 가면서 두사람의 논쟁은 끝나지만.. 두사람은 사랑에 빠지게 되면서 결혼하기에 이른다. 그러나 그들의 행복한 결혼 생활은 그들의 서로 다른 라이프 스타일로 인해 위기에 처하고 일에 중독된 테스를 견디다 못한 샘은 이별을 고하고 시골로 떠난다. 홀로된 테스는 허전함과 외로움에 느낀다. 여성운동가인 엘렌이 아버지와 결혼하게 되면서 엘런으로부터 모든 것을 이루웠지만 늘 외로웠다는 그녀의 말을 듣게 되면서 테스는 결혼에 대하여 진지하게 다시 생각하게 된다. 결국 테스는 샘을 찾아가고.. 생활이 바뀌지 않는한 서로에게 불행할 것이라며 거절하는 샘에게 아내로서 노력하겠으니 다시 시작하자고 하는데..

2021년에서 시간을 거슬러 과거 왕조시대로 남자가 옛 국가가 위태로울 뻔한 사건에 개입하게 되는 내용

"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...

'엑소시스트' 의 작가 윌리암 피터 블래티(William Peter Blatty)가 자신의 원작 '윈클 윈클 킬러 케인(Twinkle Twinkle Killer Kane)'을 직접 영화화한 감독 데뷔작.

웨스트헐리우드에 사는 데니스. 이제 28세 생일을 맞은 동성애자인 그는 촉망 받는 사진작가이다. 그는 자신의 게이 친구들이 인생에 있어 도움을 주었는지 아닌지 고민 중이다. 보디빌딩을 즐기고 근육질 남자를 좋아하는 벤지, 심리학을 전공하는 이론가 하위, 멋진 외모에 카리스마를 갖춘 바람둥이 콜, 항상 냉소적인 패트릭, 그리고 방금 애인에게 버림 받은 테일러가 그들이다. 제 막 자신의 정체성을 알게 돼서 고민에 빠지는 케빈은 데니스와 관계를 지속하고 싶어하지만, 데니스는 그런 것에 부담을 느끼게 된다. 벤지는 체육관에서 만난 남자와 사귀게 되지만, 안 좋은 경험을 하게 되고, 하위는 자신의 옆에 있어 주었던 애인의 소중함을 다시 깨닫게 된다. 패트릭은 레즈비언인 누나 커플에게 자신의 정자를 주게 되고, 이들 모두를 따뜻하게 감싸주는 레스토랑 ‘실연자 클럽’의 주인 잭은 20년간 자신의 곁을 지켜 주었던 퍼플 가이와 행복한 노년을 보낸다. 콜은 유명한 영화배우와 작품을 찍게 되고, 자신이 다른 이들에게 주었던 상처를 그대로 돌려받게 되고, 테일러는 자신만의 방법으로 실연을 극복하게 된다. 그리고 이런 사건들로 인해 이들 모두는 각각 자신의 삶을 돌아보는데...

뉴욕에 사는 데이빗 스미스와 애니 스미스 부부는 결혼 생활에 관한 지나칠 정도로 많은 규정을 가지고 있다. 어느 날 애니는 남편 데이빗에게 시간을 돌이킬 수 있다면 다시 나와 결혼할 것인지 묻는다. 이에 데이빗은 자신은 사실 자유가 그리우며 지금의 상황이라면 아마 그녀와 결혼하지 않을 것이라고 대답한다. 그 날 오후 그들이 결혼했던 도시에서 그들의 결혼이 무효가 되었다는 연락이 오는데...

인명구조대라는 전화긴급 상담소를 운영하는 필립은 생애 최악의 크리스마스를 맞이하게 된다. 새해까지 사무실을 비워달라는 퇴거통고, 여자친구의 절교선언, 정체모를 상담자에게 사무실을 알려주는 실수 등이 연거푸 일어난다. 그의 부하 직원인 캐서린은 필립을 흠모하며 어머니를 모시고 사는 외로운 노처녀이고, 먼치믹 부인은 남편을 잃은 뒤 홀로사는 과부이다. 결국 이 모든 사람들이 승강기에 갇히는 사고가 발생하는데...