Tomas – beviltiškas romantikas, duoną uždirbantis iš tekstų sveikinimo atvirukams rašymo. Kai jį palieka jo mergina Samer, vaikinas ima prisiminti kartu su mylimąja praleistas 500 dienų, siekdamas išsiaiškinti, kodėl žlugo jų santykiai. Prisiminimai ne tik padeda Tomui rasti atsakymus, bet ir priverčia jį susimąstyti apie tikrąsias vertybes...

Tessa Conover išsiskyrusi su vyru Davidu. Dabar jis laimingai bendrauja su Julia Banks, kuri įsiveržia ne tik į namus, kuriuose jie kadaise gyveno su Tesa, bet ir į jų dukters Lily gyvenimą. Atlikdama naujus žmonos ir pamotės vaidmenis, Julija desperatiškai tiki, kad pagaliau sutiko savo svajonių vyrą, kuris padės jai pamiršti praeitį. Tačiau Tesos pavydas įgauna pagreitį, paversti Julijos svajonę jos blogiausiu košmaru.