Cosa è successo a Olaf dal momento in cui Elsa lo ha creato mentre cantava “All’Alba Sorgerò” e costruiva il suo palazzo di ghiaccio e quando Anna e Kristoff l’hanno incontrato per la prima volta nella foresta? E come ha imparato ad amare l’estate?

Winnie The Pooh, Tigro, Pimpi e tutti i loro gli amici del Bosco dei 100 Acri, sono i protagonisti di questa nuovissima avventura per celebrare la stagione più bella dell'anno: il Natale e il nuovo anno. Tappo l'organizzatore delle varie feste è indispettito dall'atteggiamento di Winni e gli altri che non fanno altro che disturbarlo, pertanto minaccia di non occuparsi più di quel lavoro. Winnie the Pooh, Tigro e gli altri amici cercano di calmarlo, promettendogli che con l'anno nuovo sarebbero cambiati. Pimpi inizia a saltellare dimenticandosi della sua timidezza, Winnie the Pooh si rattrista poichè non mangia più il miele e Tigro...smette di rimbalzare.

James Henry Trotter, che si ritrova a vivere con due zie, zia Stecco (interpretata da Joanna Lumley) e zia Spugna (interpretata da Miriam Margoyles, futura Prof. Sprite in Harry Potter e la Camera dei Segreti) dopo la morte dei genitori. La vita con le sue zie è difficile e sogna di un posto migliore, più specificamente New York City, un posto da sogno di cui i suoi genitori gli avevano parlato. I suoi sogni diventano veri quando uno straniero appare con un sacco di cose magiche tra cui vari insetti (una cavalletta, un centipiede, un ragno, un lombrico, una coccinella e una lucciola) che trasforma in esseri viventi e parlanti, nondimeno fa si che un'ordinaria pesca cresca di immense proporzioni. È su questa pesca che James ed i suoi nuovi insetti amici viaggiano per la loro terra "da sogno".

Come da tradizione negli ultimi vent'anni, Frank Harrington porta a malincuore la sua famiglia a festeggiare il Natale dalla suocera. Lungo la strada opta però per una scorciatoia e ciò si rivelerà l'inizio dell'incubo più grande della sua vita: una terrificante auto nera dal conducente invisibile e una misteriosa signora in bianco seminano morte lungo la loro scia.