Marisa er en hardt arbeidende, intelligent og bestemt alenemor som drømmer om et bedre liv. Hun jobber som husholderske på førsteklasses hotell på Manhattan i New York, når hun møter en fremadstormende politiker som tror hun er gjest på hotellet. Marisa har skapt et godt liv for seg selv og sin ti år gamle sønn Ty til tross for at økonomien ikke er den beste. En morgen bringer hun Ty til hotellet og ber en kollega holde øye med ham, mens hun selv drar avgårde for å ordne noen ting. Når så hennes sønn kommer sammen med politikeren og ungkaren Christopher Marshall og spør om lov til å gå tur i parken med Marshall og hunden hans, blir den påtroppende senatoren betatt av Marissa. Han antar at hun er en av gjestene, og ber henne med på turen. Marisa og Christopher lærer å kjenne hverandre, og skjønner kjapt at forskjellene mellom dem og en utvikling av forholdet kan koste dem det de har bygget opp. Er de villige til å ta sjansen?

Det er desember måned på Billingsley University, men selv om juleferien er like rundt hjørnet er det verken pepperkaker eller julemat på programmet. Styles har bestemt seg for å hjelpe lillebroren sin, Booker, med å bli kvitt møydommen hans. Ikke noen enkel oppgave når Booker ikke ligner grisen, men med hjelp fra callgirlen Dominique – og en solid porsjon av studielånet kan alt la seg gjøre! Samme dag er en ny fransk utvekslingsstudent, ved navn Dominique, på vei til sin første skoledag på Billingsley University. Og så kan forvekslingene bare begynne!

Alt ser ut til å gå den riktige veien i unge Gilly Nobles (Chris Klein) liv. Han liker jobben sin, han skal gifte seg med drømmekvinnen Jo (Heather Graham) og han er nær ved å spore opp sine biologiske foreldre. Men alt dette går dessverre i vasken, og ett år senere prøver han å vinne Jo tilbake samt få orden på livet sitt igjen. I mellomtiden har Jo forlovet seg med en velholden mann, som sammen med Jos snobbete mor, ikke har tenkt å gi Jo fra seg uten kamp. Utfallet blir kaotisk når vår helt kommer opp i denne komiske situasjonen etter den andre. Alt for å vinne sin kjære tilbake.