Enquanto o seu irmão mais velho vai passar duas semanas a Londres, Olivia decide disfarçar-se de rapaz, passar pelo próprio irmão, e visitar o liceu que ambos frequentam, para assediar um dos colegas daquele na equipa de futebol. Mas rapidamente percebe que talvez não tenha sido a melhor ideia, ao ver-se envolvida numa série de relações amorosas, umas correspondidas outras não...
Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
Jack Ryan (Owen Wilson) é um surfista trapaceiro, que decide se mudar para o Havaí tentando melhor sorte na vida. Lá ele se envolve com Nancy Hayes (Sara Foster), uma sensual criminosa, e também conhece Walter Crewes (Morgan Freeman), um perigoso homem de negócios. Juntos eles elaboram um plano para enganar o magnata Ray Ritchie (Gary Sinise).