לסקוט פילגרים יש להקה מצליחה והוא יוצא עם תיכוניסטית שצעירה ממנו בחמש שנים. הוא יכול היה לנוח על זרי הדפנה, אלמלא עדיין לא התגבר על הפרידה מהאקסית שלו – גם לה להקה מצליחה מקבילה. ואם לא די בכך, הוא מתחיל לראות בעיר את רמונה – הכוכבת התורנית שמעלה לו את קצב הלב. רק שהפעם עליו להילחם בשבעת האקסים שלה, כדי לזכות בליבה. וזה הולך להיות קשה, אבל מצחיק.

על דלתו של ויליאם פאריש מתדפק המוות בכבודו ובעצמו, שהגיע מרחוק לקחת אותו אל סוף הדרך. אך איתרא מזלו של פאריש שהמוות - ג'ו בלאק - רוצה קודם ללוות וללמוד מדרך חייו של פאריש, ובינתיים מתאהב בסוזאן בתו החיה מאוד. ג'ו וסוזאן מפתחים רומן אמיתי ואנושי ומכניסים את כל המשפחה למצב קצת לא נעים כשהמוות, צריך ללכת...

ג'יין (מריל סטריפ) וג'ייק (אלק בולדווין) נפגשים במהלך טקס הסיום של בנם המשותף. למרות שחלפו מספר שנים מאז השניים התגרשו, ולמרות שג'ייק כבר הספיק להתחתן שוב, קשה שלא להבחין בניצוצות. כצפוי רומן מתפתח, וג'יין, פעם אישתו האהובה של ג'ייק לפתע מוצאת את עצמה בתפקיד - האישה האחרת. ורק כדי לסבך קצת יותר את העניינים, ג'יין מתאהבת באדם (סטיב מרטין) גבר שרמנטי וחלקלק.

אווה דאנדרידג', היא אישה צעירה שתמיד מתערבת בעיניינים של האחיות שלה והבעלים שלהאחיות שלה, עד שלבעלים זה נמאס והם מחליטים לשדך לה מישהו שיפתור להם את הבעיה.

החברה של מרקוס זורקת אותו, והוא מנסה להמציא את עצמו מחדש כגבר מעודכן, בעזרת חברת ילדות וגורו מהאינטרנט.

שני צעירים בודדים, ארין (דיוויס), שנפרדה מחבר שלה, ואלן (גלפנט), שרברב המנסה להפוך לביולוג ימי - כל אחד בקצה האחר של העיר, במסלול חיים נפרד. אבל אמה של ארין (טיילור) מתכננת את החיים של ביתה ומפרסמת מודעה בעיתון כדי למצוא גבר שיוציא את ארין מבדידותה. אבל דרכיהם של אלן וארין עוד יצטלבו, ולו רק בגלל דרכם המשותפת ברכבת הבוקר לעבודה. בודדים או בזוג, אלו הם חיי העיר שמצחיקים ומדכאים כאחד.

שאנט סמית' היא מומחית ליחסים שמשתמשת בידע שלה,בהבנת נפש הגבר, לעזור לנשים להשיג מה שהן רוצות.

שלושה חברים בני 20 מחליטים לנסוע לעיירת הסקי של אספן כדי לתפוס להם קוגריות: נשים בוגרות, סקסיות, שופעות ובשלות שנראות מעולה... ושכל מה שמעניין אותן הוא לעשות חיים עם בחורים צעירים וחתיכים. הטרנד הכי חם בעיר - המצוד אחר קוגריות - הופך לשרשרת אירועים קורעת מצחוק. במיוחד כאשר אחד מהחברים מפתח קשר מביך ולא שגרתי עם ה-"שועלה הוותיקה" של העיר, האישה הסקסית והבלתי ניתנת להשגה של אספן.