Enquanto viaja pelo interior dos estados do Sul, um detective negro do departamento de homicídios de Filadélfia acaba por se ver, involuntariamente, envolvido na investigação do homicídio de um importante empresário local, sendo primeiro acusado pela sua morte e depois convidado a resolver o crime. Encontrar o assassino torna-se particularmente difícil pois todos os seus esforços são constantemente frustrados pela acção do preconceituoso xerife local. Contudo, rapidamente se apercebem que nenhum dos dois poderá resolver o caso sem ajuda e resolvem pôr as diferenças de lado e unir esforços numa corrida desenfreada contra o tempo que os levará a descobrir a chocante verdade.

Billy Hayes (Brad Davis), um estudante americano, ao visitar a Turquia decide traficar alguns pacotes de haxixe, prendendo-os debaixo de suas roupas. Seu plano acaba não dando certo e ele é preso, com sua vida se transformando em um pesadelo a partir de então, pois é brutalmente espancado e jogado em uma imunda prisão. Quando espera ser libertado é levado a um novo julgamento com efeito retroativo, que o condena a uma longa pena.

Monty Brogan foi condenado a sete anos de prisão por tráfico de drogas. No último dia de liberdade, começa a despedir-se de quem ama, a recordar a sua vida e a sua vontade em ser bombeiro, e como o dinheiro fácil o fez mudar de vida. Decidido a aproveitar ao máximo, decide passar uma noite fora com o seus melhores amigos, Jakob e Francis, e descobrir também quem o denunciou.

Existem mais de 300 assaltos a bancos por ano, em Boston. E um bairro chamado Charlestown tem produzido mais assaltantes do que qualquer outro sítio nos EUA. Um deles é Doug MacRay, que teve oportunidade de escolher outra vida, mas preferiu seguir as pisadas do pai e tornou-se o líder de um perigoso gang. A única família que Doug tem são os seus parceiros do crime, especialmente Jem, que ele considera um irmão. Contudo tudo muda quando no último trabalho, Jem faz um refém: a gerente do banco Claire Keesey. Quando eles descobrem que ela vive em Charlestown, Jem fica nervoso e tenta descobrir se Claire se apercebeu de alguma coisa. É aí que Doug interfere e começa a desenvolver uma relação com a gerente. Doug quer sair da cidade mas tem o FBI, liderado pelo Agente Frawley, cada vez mais perto, e o amigo Jem a questionar a sua lealdade. Doug tem agora de decidir se vai trair os amigos ou perder a mulher que ama.

Dois oficiais, Billy "Badass" Buddusky (Jack Nicholson) e "Mule" Mulhall (Otis Young), são atribuídos para escoltar um jovem marinheiro chamado Larry Meadows (Randy Quaid) para uma prisão naval em Portsmouth, New Hampshire. Meadows recebeu uma dura sentença de oito anos para seu pequeno crime, em que roubou 40 dólares de uma caixa de caridade. Durante a viagem, os dois oficiais se afeiçoam a ele. Badass percebe que Meadows irá perder toda a sua juventude na prisão e convence Mula, antes de cumprirem sua missão, levar o rapaz para conhecer os verdadeiros prazeres da vida.

A dançarina Grusinskaya não crê no amor e não tem um rumo em sua vida, mas muda seu pensamento completamente ao conhecer o falido barão Felix von Geigern. Este, por sua vez, se torna amigo de Otto Kringelein, um homem que descobriu que está à beira da morte e decide passar seus últimos dias no luxuoso hotel em que está seu patrão, um rico empresário que pretende fechar um grande negócio e que conta com os serviços da taquígrafa Flaemmchen.

Os irmãos Damian, de 7 anos, e Anthony, de 9, se mudam de cidade ao lado do pai assim que ele fica viúvo. Imaginativo e inteligente, Damian adora imagens de santos e costuma brincar perto das estradas da redondeza, onde construiu um forte de papelão e é lá que o garoto tem uma das maiores surpresas de sua vida: uma mala cheia de dinheiro literalmente cai do céu. Ele e o irmão ficam intrigados com o que ocorreu e não devem contar nada a ninguém, mas é claro que eles não conseguem guardar o segredo. Certo de que foi um milagre, Damian tem a intenção de ajudar os pobres com o dinheiro que Caiu do Céu, enquanto seu irmão mais velho pretende investir tudo. O problema é que eles precisam decidir logo o que fazer, pois a Inglaterra está prestes a converter as Libras que a dupla encontrou para Euro e eles precisam fazer algo antes que toda a soma perca o valor.

Lucky (Wesley Snipes) é um ex-presidiário que está tentando se redimir, mas a falta de sorte acaba atravessando o seu caminho. Ao celebrar o aniversário de um gangster, ele acaba caindo em uma perigosa armadilha que o coloca em um jogo de gato e rato ao ser perseguido por policiais corruptos. Nessa, ele acaba roubando uma bolada de dinheiro, seqüestra uma dançarina e se envolve em um confronto com a lei, um perigoso assassino e ainda um casal de assassinos em série.

Joey Coyle (John Cusack) é um trabalhador desempregado das docas da Filadélfia. Certo dia, encontra US$ 1,2 milhão de dólares, dinheiro que cai de um carro blindado. Ele decide não devolver o pacote, mas precisará dos serviços do crime organizado para lavar o dinheiro. Joey vai deixando pistas pelo caminho e há um detetive cuidando do caso. Filme baseado em história real.