Esperienze decisamente fuori dall'ordinario per Paul Hackett, introverso e ordinatissimo tecnico di computer, capitato per caso nel quartiere newyorkese di Soho. Scorsese torna agli inferni urbani di Mean Streets e di Taxi Driver, ma con meno astio e più ironia. È l'avventura, quasi hitchcockiana e un po' kafkiana, di un personaggio catapultato in un mondo non suo. Tutto da godere. Una delle grandi commedie nere degli anni '80.

Arnold è un giovane gay che si guadagna da vivere cantando vestito da donna in un locale notturno di New York. Si innamora di un insegnante, Ed, che però non vuole ammettere le sue tendenze omosessuali. Un altro giovane, Alan, accetta una relazione con lui. I due trascorrono felici sei anni, ma un giorno Alan viene ucciso da un gruppo di teppisti.

Will Hayes è un giovane padre di una bambina di dieci anni, Maya, e sta attraversando un momento delicato della sua vita: sta divorziando dalla moglie e deve spiegare la cosa alla figlia senza recarle dei traumi. Incalzato dalle domande di Maya, Will ripercorre la sua vita da quando nel 1992 era un giovane idealista di provincia con aspirazioni politiche e toccando inoltre le tre relazioni più importanti della sua vita. I racconti di Will sono decisamente romanzati e la piccola Maya si ritrova a dover capire chi dei tre grandi amori del padre è poi diventata la sua mamma.

Il docente universitario e scrittore Bernard, e la sua instancabile moglie, Joan, una scrittrice emergente, hanno posto fine al loro matrimonio. I loro due figli, Walt, 16 e Frank 12, vivranno l’esperienza diversamente: per Walt sarà un'occasione divertente e toccante di maturazione, mentre per Frank sarà un'esperienza difficile e prematura. Le tensioni emotive di questo difficile periodo vengono ritratte in modo abilmente sottile, cogliendo le sfumature di una famiglia che impara a ridefinirsi.

Alla ricca Joanna non piace il lavoro che Dean Profitt, un rude carpentiere, ha fatto per lei e lo liquida malamente. Più tardi, partita per una crociera, l'antipatica miliardaria ha un incidente, finisce in mare ed è ritrovata sulla spiaggia priva di memoria. Profitt, vedovo e padre squattrinato di una banda di bimbi scalmanati, trova allora il modo di pareggiare i conti facendosi passare per suo marito.

Attilio De Giovanni è un poeta innamorato della poesia e della bella Vittoria, che però non corrisponde al suo amore. Per conquistarla, l'esuberante Attilio non esiterà a cacciarsi nelle situazioni più assurde e più comiche che porteranno la sfortunata coppia in Iraq, proprio all'inizio del conflitto con gli americani. Attilio, senza conoscere una sola parola di arabo, inizia la sua guerra personale armato solo di poesia...

Tappo è un cagnolino abituato a vivere nell'agio e nel lusso. Dopo la morte della sua amata e ricca padrona, viene inaspettatamente cacciato di casa e per la prima volta deve imparare a cavarsela da solo nel mondo reale. Dopo mille avventure nella grande città, riesce a trovare un nuovo padrone: si tratta di Zoe, una ragazza che sogna di diventare una cantante famosa e che vive in un seminterrato. Sarà Zoe che aiuterà Tappo a sfuggire ai perfidi Charles e Victoria, gli avidi e spietati figli della ricca defunta, decisi a mettere le mani sul patrimonio ereditato da Tappo a sua insaputa.

A New York, 1920 circa, Lardo Sam regna sul locale "Il grande Schlem", la cui vedette è Tallulah. Ma Sam deve vedersela con una gang rivale, armata di mitragliatrici a bigné; la gang attacca il locale, ma Sam può contare sull'alleanza di Bugsy Malone. La "guerra" si conclude con una gigantesca battaglia a suon di torte in faccia e paste alla crema.

Lily è una donna timida e senza amici, segretamente innamorata di un cliente del fast food dove lavora. Quest'ultimo, Jarrod, è un uomo asociale e problematico. I due si conoscono ed iniziano a frequentarsi. Jarrod decide poi di tornare nel suo paese natale per regolare i conti con il bullo che gli ha rovinato l'adolescenza e per presentare Lily alla sua strana famiglia.

Nell'Inghilterra del 1858 un naturalista esperto di insetti si innamora e sposa la figlia del reverendo per cui era stato chiamato a lavorare. Solo più tardi scopre la storia incestuosa tra la moglie e il fratello.

Isabella "Izzy" Patterson, in arte Glo, è una ragazza di Brooklyn che coltiva il sogno di recitare e nel frattempo arrotonda lavorando per un'agenzia di ragazze squillo. Durante un appuntamento in una suite d'albergo, s'imbatte in Arnold Albertson, regista affermato,disposto ad offrirle trentamila euro perché abbandoni quel mestiere e realizzi se stessa. Poco dopo, senza che né Izzy né il suo benefattore potessero prevederlo, eccola al suo primo provino, a concorrere per la parte di una squillo nella nuova pièce teatrale di Albertson stesso, fianco a fianco con sua moglie,l'attrice Delta Simmons,e il di lei storico partner sulla scena Seth Gilbert. Se a questo punto si aggiungono un sensibile commediografo,un vecchio giudice arrapato,una psicoterapeuta ubriaca,una sostituta terapeuta che non conosce il tatto né la privacy e un detective privato che si nasconde dietro i baffi finti,il quadro è solo abbozzato.

Jimmy Tong, ex tassista ora autista di un playboy miliardario che in realtà è un agente segreto, vorrebbe tanto essere nei suoi panni. In particolare aspirerebbe ad indossare il suo smoking, ma l'unica regola da non infrangere con il suo datore di lavoro è di non toccare mai il costoso capo di abbigliamento. Quando finalmente Jimmy ha l'occasione di indossare lo smoking, scopre che il vestito nasconde delle sorprese...

Quando l'intera famiglia reale inglese muore accidentalmente, si scopre che l'erede al trono è un certo Ralph Jones, pianista di Las Vegas, frutto di un amore clandestino del Duca di Warren. A insegnargli il mestiere di re ci pensa il segretario Willingham, ma Ralph proprio non è adatto. Anche il suo flirt con una ragazza che di mestiere fa la striptease non s'accorda molto con il fatto che, per ragioni di stato, lui dovrebbe sposare una principessa finlandese.

Tim e Nick sono vicini di casa e colleghi di lavoro. Ma soprattutto sono grandi amici. Tim ha però maggior successo lavorativo e più ambizioni dell'amico, che invece è un sognatore e un perdigiorno, e lo invita a mettersi in discussione. Una notte Nick decide di mettersi in proprio e inventa un prodotto per eliminare i fastidiosi rifiuti organici prodotti dai cani per la strada, offre a Tim la possibilità di entrare in società con lui ma questi, ritenendo il progetto fallimentare si rifiuta. Quando il Vapoorize verrà effettivamente prodotto e si rivelerà un successo, Nick si arricchirà senza alcun limite, causando così l'invidia vendicativa del suo amico.