Hvis man er 18 år og tror man er Amerikas siste gjenværende jomfru gjør man desperate ting! Og før man ved ordet av det har man stjålet sin storebrors sportsbil og kjørt 500 miles for å møte sin - tilsynelatende - sexy internettkjæreste...
Når Damian og broren Anthony plutselig får en kvart million pund i fanget, får de samtidig mye å tenke på. Skal vi si noe til de voksne? Skal vi investere? I hva? Kanskje gi pengene til de fattige? Hvem er egentlig fattige? Og hva skjer med pundene når euroen blir innført om to uker?
På et veddemål prøver en fotballhelt på John Hughes High School å gjøre Jane om til en vakker og populær balldronning i denne vanvittige ungdomsfilmen.